Scoulerin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Scoulerin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(13aS)-3,10-Dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isochinolino[3,2-a]isochinolin-2,9-diol | ||||||||||||
| Summenformel | C19H21NO4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 327,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Scoulerin ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Protoberberin-Alkaloide, die in diversen Pflanzen vorkommen.
Vorkommen
Scoulerin wurde in Croton flavens (Gattung Croton)[2] und Erythrina orientalis (Gattung Korallenbäume)[3] nachgewiesen.
Biosynthese
Die Biosynthese von Scoulerin geht von Tyrosin aus und verläuft über Norcoclaurin, Coclaurin und Reticulin. Scoulerin ist wiederum biosynthetischer Vorläufer von diversen anderen Alkaloiden, die über mehrere Biosynthesewege gebildet werden. Diese führen unter anderem zu Noscapin, Berberin sowie über Stylopin und Protopin zu Sanguinarin.[4]
Synthese
Eine mögliche Synthese für racemisches Scoulerin beginnt mit der Formylierung von 3-Hydroxy-4-methoxyphenylessigsäure in einer Reimer-Tiemann-Reaktion. Die Hydroxy-Gruppe des so erhaltenen Produkts wird dann mit Benzylchlorid benzyliert. Anschließend wird die Aldehydgruppe mit 4-Benzyloxy-3-methoxyphenethylamin kondensiert. Die so erhaltene Imingruppe wird mit Natriumborhydrid reduziert und die Verbindung dann mit Methanol / Schwefelsäure in einen Methylester überführt. Bei der Aufarbeitung mit Natriumhydrogencarbonat bildet sich ein Lactam. Umsetzung mit Phosphoroxychlorid und anschließende Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt das tetracyclische Ringsystem. Durch Säurekatalyse mit Salzsäure können die Benzylgruppen abgespalten werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Wolfram J. Eisenreich, Georg Höfner, Franz Bracher: Alkaloids from Croton flavens l. and their affinities to GABA-receptors. In: Natural Product Research. Band 17, Nr. 6, Dezember 2003, S. 437–440, doi:10.1080/1478641031000111516.
- ↑ Kazuo Ito: Studies on the Alkaloids of Erythrina Plants. In: YAKUGAKU ZASSHI. Band 119, Nr. 5, 1999, S. 340–356, doi:10.1248/yakushi1947.119.5_340.
- ↑ Jillian M. Hagel, Jeremy S. Morris, Eun-Jeong Lee, Isabel Desgagné-Penix, Crystal D. Bross, Limei Chang, Xue Chen, Scott C. Farrow, Ye Zhang, Jung Soh, Christoph W. Sensen, Peter J. Facchini: Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants. In: BMC Plant Biology. Band 15, Nr. 1, Dezember 2015, doi:10.1186/s12870-015-0596-0, PMID 26384972, PMC 4575454 (freier Volltext).
- ↑ A. R. Battersby, R. Southgate, J. Staunton, M. Hirst: Synthesis of (+)- and (–)-scoulerine and of (+)- and (–)-coreximine. In: J. Chem. Soc. C. Band 0, Nr. 0, 1966, S. 1052–1057, doi:10.1039/J39660001052.