Protopin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Protopin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
7-Methyl-6,8,9,16-tetrahydrobis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5′,6′-g]azecin-15(7H)-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H19NO5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,399 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
208 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Protopin ist eine organische Verbindung und ein Alkaloid, das insbesondere in Mohngewächsen vorkommt.
Vorkommen
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Protopin ist ein weit verbreitetes pflanzliches Alkaloid. Es kommt in der Gattung Berberitzen (Berberis) sowie in vielen Gattungen der Familie Mohngewächse (Papaveraceae) und der zugehörigen Unterfamilie Erdrauchgewächse (Fumariaceae) vor.[2] Dazu gehören beispielsweise der gewöhnliche Erdrauch und der Ranken-Erdrauch aus der Gattung Fumaria,[3] Corydalis ternata[4] und Corydalis meifolia[5] aus der Gattung Lerchensporne und das Schöllkraut (Chelidonium majus).[6]
Biosynthese
Protopin wird über den gleichen Biosyntheseweg gebildet wie die Benzylisochinolin-Alkaloide. Dieser geht von Tyrosin aus und führt über Norcoclaurin, Coclaurin und Reticulin zu Scoulerin. Beim Reticulin und Scoulerin zweigen diverse andere Synthesewege ab, zu Noscapin, Berberin und Morphin. Die Biosynthese von Protopin verläuft vom Scoulerin weiter über Cheilanthifolin und Stylopin. Protopin wiederum ist Vorläufer in der Biosynthese von Dihydrosanguinarin und Sanguinarin.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Protopine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2025 (PDF).
- ↑ Hélène Guinaudeau, Maurice Shamma: The Protopine Alkaloids. In: Journal of Natural Products. Band 45, Nr. 3, Mai 1982, S. 237–246, doi:10.1021/np50021a001.
- ↑ Kenneth W. Bentley: β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids (July 1998 to June 1999). In: Natural Product Reports. Band 17, Nr. 3, 2000, S. 247–268, doi:10.1039/a900251k.
- ↑ So Ra Kim, Se Young Hwang, Young Pyo Jang, Mi Jung Park, George J. Markelonis, Tae Hwan Oh, Young Choong Kim: Protopine from Corydalis ternata has Anticholinesterase and Antiamnesic Activities. In: Planta Medica. Band 65, Nr. 3, April 1999, S. 218–221, doi:10.1055/s-1999-13983.
- ↑ D. S. Bhakuni, Rekha Chaturvedi: The Alkaloids of Corydalis meifolia. In: Journal of Natural Products. Band 46, Nr. 4, Juli 1983, S. 466–470, doi:10.1021/np50028a006.
- ↑ Sylwia Zielinska, Magdalena Wójciak-Kosior, Bartosz J. Płachno, Ireneusz Sowa, Maciej Włodarczyk, Adam Matkowski: Quaternary alkaloids in Chelidonium majus in vitro cultures. In: Industrial Crops and Products. Band 123, November 2018, S. 17–24, doi:10.1016/j.indcrop.2018.06.062.
- ↑ Jillian M. Hagel, Jeremy S. Morris, Eun-Jeong Lee, Isabel Desgagné-Penix, Crystal D. Bross, Limei Chang, Xue Chen, Scott C. Farrow, Ye Zhang, Jung Soh, Christoph W. Sensen, Peter J. Facchini: Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants. In: BMC Plant Biology. Band 15, Nr. 1, Dezember 2015, doi:10.1186/s12870-015-0596-0.