Xanthommatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthommatin
Andere Namen	Xanthomattin 11-(3-Amino-3-carboxypropanoyl)-1,5-dioxo-4H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-3-carboxylsäure 11-(3-Amino-3-carboxypropanoyl)-1-hydroxy-5-oxo-5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-3-carbonsäure
Summenformel	C20H13N3O8
Kurzbeschreibung	gelb-brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-58-4 PubChem 98312 ChemSpider 88775 Wikidata Q22911784
Eigenschaften
Molare Masse	423,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in neutralen Lösungsmitteln[2] wenig löslich in Dimethylformamid[2] löslich in konzentrierter Salzsäure[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthommatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ommochrome, einer Gruppe saurer Naturfarbstoffe mit Phenoxazonstruktur.

Xanthommatin kommt als Pigment der Augen und inneren Organe von Insekten^[5] wie Drosophila vor. Die Biosynthese erfolgt ausgehend von Tryptophan, welches zunächst in Formylkynurenin umgewandelt wird, das sich wiederum in Kynurenin umwandelt, welches über die Verbindung 3-Hydroxykynurenin Xanthommatin bildet.^[6][7] Die erste Reindarstellung von Xanthommatin und damit eines Ommochroms gelang Adolf Butenandt und seinen Mitarbeitern in den 1950er Jahren aus dem Schlüpfsekret des Schmetterlings Vanessa urticae und aus den Augen der Schmeißfliege Calliphora erythrocephala.^[8][2][9]

Xanthommatin kann durch elektrokatalysierte Oxidation von 3-Hydroxykynurenin gewonnen werden.^[10]

Xanthommatin ist ein gelb-brauner Feststoff. Dieser reagiert mit schwefliger Säure oder mit Natriumdithionit-Lösung und Salzsäure zum leuchtend roten Hydroxanthommatin.^[2] Dieses oxidiert an Luft schnell wieder zu Xanthommatin.^[11]

1. ↑ ^{a b} Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-04-007022-2, S. 2096 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e} Adolf Butenandt, Ulrich Schiedt, Ernst Biekert, Pierre Kornmann: Über Ommochrome, I. Mitteilung. Isolierung von Xanthommatin, Rhodommatin und Ommatin C aus den Schlupfsekreten von Vanessa urticae. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 586, Nr. 1, 1954, S. 217–228, doi:10.1002/jlac.19545860116. 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ AD1187656.pdf: Toxicology Report No. S.0082642-20, October 2022, Toxicology Assessment for Safer Alternatives For Readiness (SAFR) Securing the Availability of Green, Enhanced Coatings (SAGE) 20-04-Infrared Colorful and Responsive Green Coating - Xanthommat in March 2020–September 2022, abgerufen am 29. August 2025.
5. ↑ The Complete Book on Natural Dyes & Pigments. Asia Pacific Business Press, 2005, ISBN 81-7833-032-6, S. 5 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Wolfgang Hennig: Genetik. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-07432-9, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Dr. V.K. Agarwal Dr. P.S. Verma: Molecular Biology (Multicolour Edition). S. Chand Limited, 2009, ISBN 978-81-219-3191-5, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Adolf Butenandt und die Kaiser-Wilhelm-Gesellschaft. Wallstein, 2004, ISBN 3-89244-752-7, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Adolf Butenandt, Gerhard Neubert: Über Ommochrome. V. Mitteilung. Xanthommatin, ein Augenfarbstoff der Schmeißfliege Calliphora erythrocephala. Band 301, Jahresband, 1955, S. 109–114, doi:10.1515/bchm2.1955.301.1-2.109. 
10. ↑ Thomas L. Williams, Steven A. Lopez, Leila F. Deravi: A Sustainable Route To Synthesize the Xanthommatin Biochrome via an Electro-catalyzed Oxidation of Tryptophan Metabolites. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 7, Nr. 9, 2019, S. 8979–8985, doi:10.1021/acssuschemeng.9b01144. 
11. ↑ The Complete Book on Natural Dyes & Pigments. Asia Pacific Business Press, 2005, ISBN 81-7833-032-6, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).