3-Hydroxykynurenin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxykynurenin
Allgemeines
Name 3-Hydroxykynurenin
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-DL-kynurenin
  • 2-Amino-4-(2-amino-3-hydroxyphenyl)-4-oxobutansäure
Summenformel C10H12N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 484-78-6
PubChem 89
ChemSpider 87
Wikidata Q2815992
Eigenschaften
Molare Masse 224,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxykynurenin ist ein Metabolit (Stoffwechselprodukt) der Aminosäure Tryptophan und ein Derivat des Kynurenins. Es spielt eine Rolle im Kynurenin-Signalweg im zentralen Nervensystem und wird mit verschiedenen neurologischen und psychiatrischen Erkrankungen in Verbindung gebracht.[2]

Stereochemie

3-Hydroxykynurenin hat ein chirales Zentrum, so dass zwei Stereoisomere bestehen: 3-Hydroxy-L-kynurenin[S 1] und 3-Hydroxy-D-kynurenin[S 2].

Commons: 3-Hydroxykynurenine – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 3-HYDROXY-DL-KYNURENINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2025 (PDF).
  2. Ana Laura Colín-González, Perla D. Maldonado, Abel Santamarı́a: 3-Hydroxykynurenine: An intriguing molecule exerting dual actions in the Central Nervous System. In: NeuroToxicology. Band 34, 4. Dezember 2012, S. 189–204, doi:10.1016/j.neuro.2012.11.007.

Anmerkungen

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxy-L-kynurenin: CAS-Nr.: 606-14-4, PubChem: 11811, ChemSpider: 11318, Wikidata: Q27102345.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxy-D-kynurenin: CAS-Nr.: 4043-91-8, PubChem: 6604307, ChemSpider: 5036599, Wikidata: Q58492039.