Pigment Yellow 97

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Yellow 97
Andere Namen	N-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)-2-{[2,5-dimethoxy-4-(phenylsulfamoyl)phenyl]diazenyl}-3-oxobutanamid (IUPAC); C.I. 11767;
Summenformel	C26H27ClN4O8S
Kurzbeschreibung	fest, gelb, geruchlos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	235-427-3
ECHA-InfoCard	100.032.195
PubChem	61559
ChemSpider	21160012
Wikidata	Q126678032
Eigenschaften
Molare Masse	590,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, Oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Pigment Yellow 97 ist ein gelbes Azopigment aus der Gruppe der Arylidgelb-Pigmente.

Eigenschaft

Pigment Yellow 97 besitzt eine extrem gute Licht- und Wetterechtheit. Die Beständigkeit gegenüber organischen Lösemittel und die Überlackierbarkeit ist besser im Vergleich zu anderen Monoazopigmenten. Durch das Vorhandensein einer N-Phenylsulfionamidgruppe wird die Migrationsechtheit verbessert.^[2]

Obwohl die Verbindung oft als Azoverbindung dargestellt wird, zeigt die Röntgenkristallographie, dass durch die Azo-Hydrazo-Tautomerie die Hydrazonform bevorzugt vorliegt.^[3]

Azo-Hydrazo-Tautomerie bei C.I. Pigment Yellow 97

Gewinnung und Darstellung

Arylidgelbpigmente erhält man durch Diketenisierung eines aromatischen Amins, das anschließend mit einer Diazokomponente in einer Azokupplung zum Pigment umgesetzt wird.^[4]^[5] So wird Pigment Yellow 97 (6) durch Diazotierung von 4-Amino-2,5-dimethoxy-N-phenylbenzolsulfonamid^{[S 1]} (1) und Kupplung der Diazokomponente (2) auf 4-Chlor-2,5-dimethoxyacetoacetanilid^{[S 2]} (5) hergestellt. Die Kupplungskomponente wird durch Umsetzung von Diketen (4) mit 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin (3) synthetisiert.

Synthese von C.I. Pigment Yellow 97

Verwendung

Pigment Yellow 97 findet Verwendung in zahlreichen Anwendungen. Im Bereich der Lacke ist es für Industrielacke auch in Pastelltönen und für Autoreparaturlacke in vollen Tönen geeignet. In Dispersionsanstrichfarben kann es auch im Außenbereich eingesetzt werden. Im Bereich der Druckfarben wird es insbesondere für hochwertige Druckerzeugnisse mit hohen Echtheitsansprüchen verwendet. Ein weiteres Einsatzgebiet ist bei den Kunststoffen, beispielsweise in transparenten und deckenden Färbungen in Hart-PVC. Pigment Yellow 97 wird auch zum Pigmentieren von Epoxid-Gießharzen oder Harzen aus ungesättigtem Polyester. sowie bei Druckertinten verwendet.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Kremer-Pigmente (Hrsg.): Sicherheitsdatenblatt. 3. Juni 2020 (kremer-pigmente.com [PDF; abgerufen am 20. Januar 2025]).
↑ K. Hunger. W. Herbst: Pigments, Organic. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a20_371 (englisch).
↑ R. Christie, J. Hill, G. Rosair: The crystal structure of CI Pigment Yellow 97, a superior performance Hansa yellow pigment. In: Dyes and Pigments. Band 71, Nr. 3, 2006, S. 194–198, doi:10.1016/j.dyepig.2005.07.001 (englisch).
↑ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-3-527-30673-2, Ketenes, doi:10.1002/14356007.a15_063.
↑ Robert Christie, Adrian Abel: Monoazo (Monohydrazone) pigments based on acetoacetanilides. In: Physical Sciences Reviews. Band 6, Nr. 8. DeGruyter, 2021, S. 329–340, doi:10.1515/psr-2020-0185.
↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 236–237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-2,5-dimethoxy-N-phenylbenzolsulfonamid: CAS-Nr.: 52298-44-9, EG-Nr.: 257-821-4, ECHA-InfoCard: 100.052.548, PubChem: 104143, ChemSpider: 94021, Wikidata: Q27261234.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-2,5-dimethoxyacetoacetanilid: CAS-Nr.: 4433-79-8, EG-Nr.: 224-638-6, ECHA-InfoCard: 100.022.399, PubChem: 78170, ChemSpider: 70546, Wikidata: Q27280985.

[Kremer-1] Kremer-Pigmente (Hrsg.): Sicherheitsdatenblatt. 3. Juni 2020 (kremer-pigmente.com [PDF; abgerufen am 20. Januar 2025]).

[Ullmann1-2] K. Hunger. W. Herbst: Pigments, Organic. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a20_371 (englisch).

[3] R. Christie, J. Hill, G. Rosair: The crystal structure of CI Pigment Yellow 97, a superior performance Hansa yellow pigment. In: Dyes and Pigments. Band 71, Nr. 3, 2006, S. 194–198, doi:10.1016/j.dyepig.2005.07.001 (englisch).

[4] Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-3-527-30673-2, Ketenes, doi:10.1002/14356007.a15_063.

[5] Robert Christie, Adrian Abel: Monoazo (Monohydrazone) pigments based on acetoacetanilides. In: Physical Sciences Reviews. Band 6, Nr. 8. DeGruyter, 2021, S. 329–340, doi:10.1515/psr-2020-0185.

[WHerbst-8] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 236–237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-2,5-dimethoxy-N-phenylbenzolsulfonamid: CAS-Nr.: 52298-44-9, EG-Nr.: 257-821-4, ECHA-InfoCard: 100.052.548, PubChem: 104143, ChemSpider: 94021, Wikidata: Q27261234.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-2,5-dimethoxyacetoacetanilid: CAS-Nr.: 4433-79-8, EG-Nr.: 224-638-6, ECHA-InfoCard: 100.022.399, PubChem: 78170, ChemSpider: 70546, Wikidata: Q27280985.

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