2,5-Dimethoxy-4-chloranilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-chloranilin
Andere Namen	4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin 4-Chlor-2,5-dimethoxybenzolamin 1-Amino-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol CMEB Chloraminohydrochinondimethylether 2-Amino-5-chlor-hydrochinondimethylether
Summenformel	C8H10ClNO2
Kurzbeschreibung	weißer bis roter oder brauner Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-64-1 EG-Nummer 228-782-0 ECHA-InfoCard 100.026.165 PubChem 22833 ChemSpider 21398 Wikidata Q27289721
Eigenschaften
Molare Masse	187,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,3 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	118–120 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei 210 °C[3]
Dampfdruck	0,00001 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol, Toluol, Aceton, Xylol, Benzol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​411 P: 280​‐​273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Vögel, oral)[1][4] 1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinderivate.

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin kann durch Reduktion von 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol^{[S 1]} in Gegenwart von Platin oder Palladium auf Kohle als Katalysator in Lösungsmitteln wie zum Beispiel Toluol, Xylol, tert-Butanol bei 20 bis 35 bar und maximal 120 °C gewonnen werden.^[3]

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin ist ein weißes bis rotes oder braunes, kristallines Pulver,^[1][2] das schwer löslich in Wasser ist.^[3]

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin dient als Reagenz in der organischen Synthese und wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pigmenten und Farbstoffen verwendet.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Januar 2025.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} BG RCI: 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin Toxikologische Details, abgerufen am 20. Januar 2025.
4. ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-754-4, S. 327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol: CAS-Nr.: 6940-53-0, EG-Nr.: 230-086-7, ECHA-InfoCard: 100.027.351, PubChem: 81362, ChemSpider: 73410, Wikidata: Q72518603.