Nonanoylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Nonanoylchlorid
Allgemeines
Name Nonanoylchlorid
Andere Namen
  • Pelargonylchlorid
  • Nonansäurechlorid
  • Pelargonsäurechlorid
Summenformel C9H17ClO
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 764-85-2
EG-Nummer 212-131-2
ECHA-InfoCard 100.011.028
PubChem 69819
ChemSpider 63017
Wikidata Q27894139
Eigenschaften
Molare Masse 176,68 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Aceton und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​290
P: 280​‐​390​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonanoylchlorid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride und ein Derivat der Nonansäure.

Reaktionen

Die Reaktion mit Methylamin ergibt N-Methylnonanoylamid, welches wiederum zu N-Methylnonylamin und N-Methyl-N-nitroso-1-nonanamin umgesetzt werden kann.[2] Daneben kann Nonanoylchlorid verwendet werden, um Natriumnonanoyloxybenzolsulfonat herzustellen.[3] Durch Reaktion mit Phenol in Gegenwart von Aluminiumchlorid entsteht 1-(4-Hydroxyphenyl)nonan-1-on.[4] Die elektrochemische Fluorierung von Nonanoylchlorid ergibt Perfluornonanoylfluorid beziehungsweise nach Hydrolyse Perfluornonansäure.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Nonanoyl Chloride, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Juni 2025.
  2. W. Lijinsky, J. E. Saavedra, M. D. Reuber: Induction of carcinogenesis in Fischer rats by methylalkylnitrosamines. In: Cancer Research. Band 41, Nr. 4, 1981, S. 1288–1292, PMID 6260333.
  3. Omid Shojaei: Performance Evaluation of the Percarbonate and Perborate Bleach Activators Synthesized by a Low-Cost, Two-Step Method from Phenol. In: Tenside Surfactants Detergents. Band 58, Nr. 5, 30. September 2021, S. 353–359, doi:10.1515/tsd-2020-2339.
  4. Robert Martin, Jean-Pierre Buisson: Nonanones. In: Aromatic Hydroxyketones: Preparation & Physical Properties. Springer International Publishing, Cham 2015, ISBN 978-3-319-14184-8, S. 836, doi:10.1007/978-3-319-14185-5_7.
  5. N. Ilayaraja, A. Manivel, D. Velayutham, M. Noel: Effect of alkyl chain length on the electrochemical perfluorination of n-alkane (C6–C10) carboxylic acid chlorides. In: Journal of Applied Electrochemistry. Band 38, Nr. 2, Februar 2008, S. 175–186, doi:10.1007/s10800-007-9421-2.