Hexadecannitril
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexadecannitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H31N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 237,42 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
31 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
333 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hexadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Hexadecannitril kommt in größerer Menge vor.[5] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Hexadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Pentadecannitril.[6]
Herstellung
Hexadecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Hexadecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt.[7] Eine andere Synthesemethode geht vom Bisulfit-Addukt von Hexadecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Handbook of Data on Organic Compounds: Compounds 10.001-15.600. Cha-Hex. CRC Press, ISBN 978-0-8493-0445-3, S. 3019 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Ambeed: Hexadecanenitrile, abgerufen am 18. Januar 2025.
- ↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
- ↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
- ↑ Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.
- ↑ J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.