Stylotellan A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stylotellan A
Summenformel	C16H25Cl2N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9972136
Wikidata	Q105018043
Eigenschaften
Molare Masse	302,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stylotellan A ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und Carbylaminchloride.

Vorkommen und Biosynthese

Stylotellan A wird von dem Hornkieselschwamm Stylotella aurantium gebildet. Die Biosynthese wurde mit Isotopenmarkierungs-Experimenten untersucht. Demnach geht diese von Farnesylpyrophosphat aus. Dieses reagiert mit Thiocyanat zu Farnesylisothiocyanat oder mit Cyanid zu Farnesylisocyanid. Beide Verbindungen können mit Chlorid-Ionen unter Ausbildung der Carbylaminchlorid-Einheit reagieren, wodurch Stylotellan A entsteht. Dieses ist wiederum Vorläufer von Stylotellan B, welches ein weiteres Chloratom an der Kette aufweist und vermutlich durch Reaktion mit einem weiteren Chlorid-Ion gebildet wird.^[2] In weiteren Experimenten kamen die Forscher zu dem Schluss, dass die Biosynthese von Stylotellan A hauptsächlich über Farnesylisothiocyanat verläuft.^[3]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Jamie S. Simpson, Andreas Brust, Mary J. Garson: Biosynthetic pathways to dichloroimines; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Org. Biomol. Chem. Band 2, Nr. 6, 2004, S. 949–956, doi:10.1039/B315895K.
↑ Andreas Brust, Mary J Garson: Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 2, Januar 2003, S. 327–330, doi:10.1016/S0040-4039(02)02524-8.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Jamie S. Simpson, Andreas Brust, Mary J. Garson: Biosynthetic pathways to dichloroimines; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Org. Biomol. Chem. Band 2, Nr. 6, 2004, S. 949–956, doi:10.1039/B315895K.

[3] Andreas Brust, Mary J Garson: Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 2, Januar 2003, S. 327–330, doi:10.1016/S0040-4039(02)02524-8.

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