Farnesylisothiocyanat
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| (2E,6E)-Isomer | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Farnesylisothiocyanat | |||||||||
| Summenformel | C16H25NS | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 263,4 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Farnesylisothiocyanat ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und Isothiocyanate.
Vorkommen
Farnesylisothiocyanat kommt in Meeresschwämmen vor. Bei der Art Stylotella aurantium (Klasse Hornkieselschwämme) wurde nachgewiesen, dass die Verbindung aus Farnesylpyrophosphat mithilfe von anorganischem Cyanid und Thiocyanat biosynthetisiert wird. Es ist selbst wiederum Vorläufer anderer strukturell verwandter Verbindung mit verschiedenen funktionellen Gruppen inklusive dem entsprechenden Carbylaminchlorid, Stylotellan A.[2][3]
Herstellung
Farnesylisothiocyanat kann aus Farnesylamin[S 2] hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Kohlenstoffdisulfid und Natriumhydroxid umgesetzt, dann mit Chlorameisensäurethylester.[4] Eine andere Synthese, die verwendet wurde, um eine Verbindung mit 14C-markierter Isothiocyanat-Gruppe herzustellen, geht ebenfalls vom Farnesylamin aus. Dieses wird zunächst mit Ameisensäureessigsäureanhydrid, das auch als Quelle von 14C dient, zu einem Formamid umgesetzt. Dieses wird mittels Tosylchlorid und Pyridin zum Isonitril dehydratisiert und dann mit elementarem Schwefel zum Isothiocyanat umgesetzt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jamie S. Simpson, Andreas Brust, Mary J. Garson: Biosynthetic pathways to dichloroimines; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Org. Biomol. Chem. Band 2, Nr. 6, 2004, S. 949–956, doi:10.1039/B315895K.
- ↑ a b Andreas Brust, Mary J Garson: Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 2, Januar 2003, S. 327–330, doi:10.1016/S0040-4039(02)02524-8.
- ↑ Gianfranco Pala, Antonio Mantegani, Germano Coppi: Terpene compounds as drugs. VI. Acyclic mono- and sesquiterpene thiocyanates and isothiocyanates. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 12, Nr. 4, Juli 1969, S. 725–726, doi:10.1021/jm00304a054.