Seitenketten-fluorierte Polymere

Schematischer Aufbau eines SCFP, hier am Beispiel eines Fluortelomer-basierten Acrylat-SCFP[1]

Seitenketten-fluorierte Polymere (englisch side-chain fluorinated polymers, SCFP) sind kammartig aufgebaute Polymere. Einige oder alle Seitenketten, also die Zinken des Kamms, bestehen aus einem Perfluoralkylrest, häufig einer 6:2-Fluortelomerverbindung. Zudem können an das Polymerrückgrat weitere Seitenketten gebunden sein, die aus Kohlenwasserstoffen bestehen.[2]

Bei Fluorpolymeren ist hingegen die Kohlenstoffkette selbst per- oder polyfluoriert.[3]

Herstellung

Vereinfachter Syntheseweg von Fluortelomer-basierten Urethan-SCFP[4]

Eigenschaften

SCFP selbst oder ihre Abbauprodukte können in der Umwelt und im Klärschlamm gefunden werden.[5]

Bei Seitenketten-fluorierten Polymeren können Fluortelomere durch Hydrolyse vom Polymerrückgrat abgelöst und zu Perfluorcarbonsäuren umgewandelt werden (vereinfachte Darstellung).[4]

Verwendung

Häufiges Einsatzgebiet ist die öl-, schmutz-, wasser- und chemikalienabweisende Ausrüstung von Oberflächen, z. B. bei Textilien (wie Kindersitzen[6]) oder Papieren für den Lebensmittelbereich. Sie werden zudem als Beschichtungsmaterialien für Bauteile in elektrischen und elektronischen Geräten verwendet.[7]

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[8]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Literatur

  • OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management of Chemicals). 2022, ISBN 978-92-64-79065-0, doi:10.1787/e13559f7-en.

Einzelnachweise

  1. ↑ Heidelore Fiedler, Todd Kennedy, Barbara J. Henry: A Critical Review of a Recommended Analytical and Classification Approach for Organic Fluorinated Compounds with an Emphasis on Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 17, Nr. 2, 2021, S. 331–351, doi:10.1002/ieam.4352, PMID 33009873, PMC 7898881 (freier Volltext).
  2. ↑ Fluoropolymers vs. Side-Chain Fluorinated Polymers. PlasticsEurope, 13. Oktober 2020, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 29. März 2023.@1@2Vorlage:Toter Link/fluoropolymers.plasticseurope.org (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
  3. ↑ Barbara J. Henry, Joseph P. Carlin, Jon A. Hammerschmidt, Robert C. Buck, L. William Buxton, Heidelore Fiedler, Jennifer Seed, Oscar Hernandez: A critical review of the application of polymer of low concern and regulatory criteria to fluoropolymers. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 14, Nr. 3, Mai 2018, S. 316–334, doi:10.1002/ieam.4035.
  4. ↑ a b OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management of Chemicals). 2022, ISBN 978-92-64-79065-0, doi:10.1787/e13559f7-en.
  5. ↑ Robert J. Letcher, Shaogang Chu, Shirley-Anne Smyth: Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. In: Journal of Hazardous Materials. Band 388, April 2020, S. 122044, doi:10.1016/j.jhazmat.2020.122044, PMID 31955025.
  6. ↑ Yan Wu, Gillian Z. Miller, Jeff Gearhart, Graham Peaslee, Marta Venier: Side-chain fluorotelomer-based polymers in children car seats. In: Environmental Pollution. Band 268, 2021, S. 115477, doi:10.1016/j.envpol.2020.115477.
  7. ↑ Beschränkung von PFAS by Bundesverband der Deutschen Industrie e.V. Bundesverband der Deutschen Industrie e.V., 8. September 2021, abgerufen am 28. Februar 2023 (englisch).
  8. ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).
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