Fluortelomeralkohole
Fluortelomeralkohole (FTOH) sind eine zu den Fluortelomeren und damit zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehörende Stoffgruppe. Die allgemeine Summenformel lautet CF3(CF2)nCH2CH2OH, wobei n nur ungerade sein kann.[1]
Herstellung
FTOH werden mittels Telomerisation hergestellt. Dabei wird zunächst Pentafluorethyliodid mit Tetrafluorethylen umgesetzt, wodurch ein längeres Perfluoralkyliodid erhalten wird. Reaktion mit Ethylen ergibt dann ein Fluortelomeriodid, das zum entsprechenden Fluortelomeralkohol umgesetzt werden kann.[2]
Verwendung
Aus FTOH werden Kunstfaserbeschichtungen hergestellt, die Textilien, Teppiche und Bauprodukte veredeln, indem sie die wasser- und fettabweisenden Eigenschaften in diese integrieren.[3] Industriell häufig verwendete Fluortelomeralkohole sind 4:2-Fluortelomeralkohol, 6:2-Fluortelomeralkohol, 8:2-Fluortelomeralkohol und 10:2-Fluortelomeralkohol.[4]
Umwelteigenschaften
In der Umwelt und in Organismen können FTOH in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[5][6]
Systematik
| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[7] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Siehe auch
Literatur
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 7. n:2 Fluorotelomer-based compounds, S. 58–65, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Einzelnachweise
- ↑ Plácido García Juan: Synthese und Charakterisierung von atmosphärenrelevanten Verbindungen und Radikalen. 2005; urn:nbn:de:hbz:468-20050817.
- ↑ Ravi Naidu, Megh Mallavarapu, Yanju Liu, Anthony Umeh: Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances: Occurrence, Toxicity and Remediation of PFAS. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2025, ISBN 978-3-11-079679-7, S. 17–18 (google.de [abgerufen am 6. September 2025]).
- ↑ Umweltbundesamt: Perfluorierte Verbindungen: Falscher Alarm oder berechtigte Sorge?. Februar 2007.
- ↑ Ravi Naidu, Megh Mallavarapu, Yanju Liu, Anthony Umeh: Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances: Occurrence, Toxicity and Remediation of PFAS. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2025, ISBN 978-3-11-079679-7, S. 24–25 (google.de [abgerufen am 6. September 2025]).
- ↑ Mary Joyce A. Dinglasan, Yun Ye, Elizabeth A. Edwards, Scott A. Mabury: Fluorotelomer Alcohol Biodegradation Yields Poly- and Perfluorinated Acids. In: Environmental Science & Technology. Band 38, Nr. 10, Mai 2004, S. 2857–2864, doi:10.1021/es0350177.
- ↑ W. M. Henderson, M. A. Smith: Perfluorooctanoic Acid and Perfluorononanoic Acid in Fetal and Neonatal Mice Following In Utero Exposure to 8-2 Fluorotelomer Alcohol. In: Toxicological Sciences. Band 95, Nr. 2, November 2006, S. 452–461, doi:10.1093/toxsci/kfl162.
- ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).