Hexaphenylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaphenylbenzol
Andere Namen	1,2,3,4,5,6-Hexa(phenyl)benzol 23,24,25,26-Tetraphenyl-11,21:22,31-terphenyl (IUPAC)
Summenformel	C42H30
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 992-04-1 EG-Nummer 213-591-7 ECHA-InfoCard 100.012.356 PubChem 70432 ChemSpider 63611 Wikidata Q3270405
Eigenschaften
Molare Masse	534,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaphenylbenzol ist eine aromatische chemische Verbindung die aus sieben Benzolringen (ein Benzol und sechs Phenylreste) besteht.

Hexaphenylbenzol kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon und Diphenylacetylen in Benzophenon oder anderen Hochtemperatur-Lösungsmitteln hergestellt werden.^[2]

Hexaphenylbenzol besitzt in kristalliner Form eine propellerartige Konformation, in der die Phenylringe etwa 65° gegenüber der Ebene des zentralen Rings gedreht sind.^[3]

Hexaphenylbenzol wird zur Herstellung von fluoreszierenden Nanoröhren verwendet, die wiederum zum Nachweis von Trinitrotoluol (TNT) verwendet werden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Hexaphenylbenzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2014 (PDF).
2. ↑ Louis Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
3. ↑ J. C. J. Bart: The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 24, Nr. 10, 1968, S. 1277–1287, doi:10.1107/S0567740868004176.