Ethylthiochlorformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylthiochlorformiat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H5ClOS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit starkem Geruch.[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,195 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−60 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid (179 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4820 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Ethylthiochlorformiat ist eine organische Verbindung und der Chlorameisensäureester von Ethanthiol.
Herstellung
Ethylthiochlorformiat kann durch Reaktion von Triphosgen mit Ethanthiol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
Ethylthiochlorformiat ist eine brennbare, klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit starkem Geruch.[1]
Ethylthiochlorformiat kristallisiert bei niedrigen Temperaturen im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) mit den Gitterparametern a = 9,4763 Å; b = 5,8288 Å, c = 11,0764 Å und β = 112,853 ° sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]
In Gegenwart von Wasser wird die Verbindung hydrolysiert. Mechanistische Studien haben ergeben, dass bei der Reaktion in den allermeisten Fällen zunächst ein Acyliumion gebildet wird.[5] Die Reaktion mit gasförmigem Ammoniak ergibt S-Ethylthiocarbamat.[6]
Verwendung
Ethylthiochlorformiat wird zur Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet, beispielsweise Butylat durch Reaktion mit Diisobutylamin[7] und Cycloat durch Reaktion mit N-Ethylcyclohexylamin.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2017, ISBN 978-0-323-38969-3, S. 1503 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Greg J. Sarnecki: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, S-Ethyl Chlorothioformate, doi:10.1002/047084289x.re053.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Lucas Rodríguez Pirani, Mauricio F. Erben, Roland Boese, C. Gustavo Pozzi, Adolfo C. Fantoni, Carlos O. Della Védova: Conformational preference of chlorothioformate species: molecular structure of ethyl chlorothioformate, ClC(O)SCH2CH3 , in the solid phase and NBO analysis. In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. Band 67, Nr. 4, 1. August 2011, S. 350–356, doi:10.1107/S0108768111017575.
- ↑ Dennis N. Kevill, Malcolm J. D'Souza: Concerning the Two Reaction Channels for the Solvolyses of Ethyl Chloroformate and Ethyl Chlorothioformate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 63, Nr. 7, 1. April 1998, S. 2120–2124, doi:10.1021/jo9714270.
- ↑ Michael E. Sitzmann, William H. Gilligan: Novel route from thiocarbamate to isocyanate: 2,2,2-trinitroethyl isocyanate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 26, Dezember 1985, S. 5879–5881, doi:10.1021/jo00350a092.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2 (google.de [abgerufen am 7. Juni 2025]).