Cyproheptadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cyproheptadin
Andere Namen	4-(5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yliden)-1-methylpiperidin (IUPAC)
Summenformel	C21H21N
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129-03-3 41354-29-4 (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat) EG-Nummer 204-928-9 ECHA-InfoCard 100.004.482 PubChem 2913 DrugBank DB00434 Wikidata Q417884
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX02
Wirkstoffklasse	Antiallergikum
Wirkmechanismus	Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	287,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat: gut löslich in Methanol und Chloroform[1] kaum löslich in Ethanol[1] unlöslich Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310+330​‐​337+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten	295 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 52,4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[1] 23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyproheptadin (Handelsname: Peritol) ist ein Arzneistoff, der unter anderem zur Behandlung der Kälteurtikaria eingesetzt wird. Er wurde 1961 von Sharp und Dohme patentiert.

Die Anwendung von Cyproheptadin ist kaum noch von Bedeutung. Die Wirksamkeit des Arzneistoffs für verschiedene beanspruchte Anwendungsgebiete ist schlecht belegt. Das einzige arzneimittelrechtlich in Deutschland zugelassene Anwendungsgebiet für Cyproheptadin ist die Behandlung der Kälteurtikaria, wenn konventionelle Antihistaminika nicht ausreichend wirksam sind.^[2] In den USA sind Cyproheptadin-Präparate darüber hinaus als Antiallergika zur Behandlung der saisonalen allergischen oder vasomotorischen Rhinitis, allergischen Bindehautentzündung und allergischer Hauterscheinungen, zur Besserung der allergischen Reaktion auf Blut oder Plasma sowie zur Behandlung des Dermographismus zugelassen.^[3] In der Veterinärmedizin wird Cyproheptadin zur Appetitanregung verwendet, allerdings ist der Wirkstoff nicht für Tiere zugelassen.

Außerhalb der Zulassung wird Cyproheptadin zur Behandlung des Serotoninsyndroms, eines Krankheitsbildes, das zumeist durch Überdosierung oder Wechselwirkungen von serotoninergen Arzneistoffen ausgelöst wird, empfohlen.^[4] Eine Wirksamkeit von Cyproheptadin in der Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen konnte hingegen nicht belegt werden.^[5] In der vorbeugenden Behandlung (Prophylaxe) der Migräne gilt Cyproheptadin als Mittel der dritten Wahl. Seine Wirksamkeit ist auch für dieses Anwendungsgebiet kaum belegt.^[6]

Es handelt sich bei Cyproheptadin um eine trizyklische Verbindung, die antagonistisch an Histamin-H₁-Rezeptoren und an Serotoninrezeptoren wirkt und auch eine schwache anticholinerge Wirkung besitzt. Experimentell hemmt Cyproheptadin zudem die saure Sphingomyelinase.^[7]

• Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 858.
• C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl. Schattauer, Stuttgart 1995. S. 98–99.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Cyproheptadine Hydrochloride Sesquihydrate bei TCI Europe, abgerufen am 15. Juni 2025.
2. ↑ Lee EE, Maibach HI: Treatment of urticaria. An evidence-based evaluation of antihistamines. In: American Journal of Clinical Dermatology. 2. Jahrgang, Nr. 1, 2001, S. 27–32, PMID 11702618 (englisch). 
3. ↑ Cyproheptadine Official FDA information, side effects and uses. Abgerufen am 12. September 2010 (englisch). 
4. ↑ Brown TM, Skop BP, Mareth TR: Pathophysiology and management of the serotonin syndrome. In: Ann Pharmacother. 30. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 527–533, PMID 8740336 (englisch). 
5. ↑ Bryant RA, Friednman M: Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder. In: Curr Opin Psychiatry. 14. Jahrgang, 2001, S. 119–123 (englisch). 
6. ↑ Silberstein SD: Practice parameter: evidence-based guidelines for migraine headache (an evidence-based review): report of the Quality Standards Subcommittee of the American Academy of Neurology. In: Neurology. 55. Jahrgang, Nr. 6, September 2000, S. 754–62, PMID 10993991 (englisch). 
7. ↑ Kornhuber J, Tripal P, Reichel M, Terfloth L, Bleich S et al.: Identification of new functional inhibitors of acid sphingomyelinase using a structure-property-activity relation model. In: J. Med. Chem. 51. Jahrgang, 2008, S. 219–237 (englisch). 

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