Zingiberen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zingiberen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(5R)-2-Methyl-5-[(2S)-6-methyl-5-hepten-2-yl]-1,3-cyclohexadien (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H24 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Zingiberen ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sesquiterpene, der in Ingwer vorkommt.
Vorkommen
Zingiberen wurde in einer Studie an ätherischem Öl von Ingwer als dessen Hauptkomponente (27–30 %) ermittelt und trat mit geringeren Mengen Curcumen, Sesquiphellandren und Bisabolen auf. Zingiberen kommt aber auch in der Tomatenart Lycopersicon hirsutum vor.[2] Es ist mit verantwortlich für die Widerstandsfähigkeit der Art gegen die Tomatenminiermotte[3] und gegen Kartoffelkäfer.[4]
Synthese und Gewinnung
Zingiberen kann aus Ingweröl gewonnen werden. Wird dieses mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion versetzt bildet sich in einer Diels-Alder-Reaktion ein Addukt, das leicht isoliert werden kann. Durch basische Hydrolyse kann das Zingiberen zurückgewonnen werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [S-(R*,S*)]-5-(1,5-dimethylhexen-4-yl)-2-methyl-1,3-cyclohexa-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Mai 2025.
- ↑ George F. Antonious, Tejinder S. Kochhar: Zingiberene and Curcumene in Wild Tomato. In: Journal of Environmental Science and Health, Part B. Band 38, Nr. 4, Juni 2003, S. 489–500, doi:10.1081/PFC-120021668.
- ↑ Wilson Roberto Maluf, Vanisse de Fátima Silva, Maria das Graças Cardoso, Luiz Antonio Augusto Gomes, Álvaro Carlos Gonçalves Neto, Gabriel Mascarenhas Maciel, Daniela Aparecida Castro Nízio: Resistance to the South American tomato pinworm Tuta absoluta in high acylsugar and/or high zingiberene tomato genotypes. In: Euphytica. Band 176, Nr. 1, November 2010, S. 113–123, doi:10.1007/s10681-010-0234-8.
- ↑ Catherine D. Carter, John N. Sacalis, Thomas J. Gianfagna: Zingiberene and resistance to Colorado potato beetle in Lycopersicon hirsutum f. hirsutum. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 206–210, doi:10.1021/jf00085a047.
- ↑ Jocelyn G. Millar: Rapid and Simple Isolation of Zingiberene from Ginger Essential Oil. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 8, 1. August 1998, S. 1025–1026, doi:10.1021/np9800699.