Woollins’ Reagenz
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Woollins’ Reagenz | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenid | |||||||||||||||
| Summenformel | C12H10P2Se4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rote Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 532,00 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.
Herstellung
Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlorphenylphosphin mit Natriumselenid (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.[4] Alternativ kann es auch durch die Reaktion von Pentaphenylcyclopentaphosphan (PPh)5 mit elementarem Selen hergestellt werden.[5]
Verwendung
Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.[6] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1731.
- ↑ a b c Datenblatt Woollins’ Reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag selenium compounds with the exception of cadmium sulphoselenide and those specified elsewhere in this Annex in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. In: Chemistry – A European Journal, 2005, 11, S. 6221–6227; doi:10.1002/chem.200500291.
- ↑ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heteroatom Chemistry. 1990, S. 351.
- ↑ Pravat Bhattacharyya, J. Derek Woollins: Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. In: Tetrahedron Letters, 2001, 42, S. 5949–5951; doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- ↑ Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heterocycle formation using [PhP(Se)(μ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(μ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(μ-Se)(μ-NPh)P(Se)Ph. In: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001, S. 300–303; doi:10.1039/B008071N.