Ursprünglich Green Hills genannt, wurde die Siedlung 1791 an den fruchtbaren Ufern des Hawkesbury River gegründet. Mit der Proklamation der Stadt im Jahr 1810 durch Gouverneur Lachlan Macquarie erhielt sie ihren endgültige Namen Windsor, nach der englischen Stadt Windsor in Berkshire.
Der geographische Vorteil dieser Region, per Schiff von Sydney aus erreicht werden zu können, machte Windsor in der Anfangszeit zum Hauptgetreidelieferanten für die wachsende Metropole mit dem großen Nahrungsmittelbedarf. Die Intensivierung der Landwirtschaft führte zu einer zunehmenden Versandung des Hawkesbury River und ab den 1890er Jahren war der Wasserweg für Schiffe blockiert.
Noch heute sind in der Stadt viele Gebäude der europäischen Siedler zu besichtigen, wie das Court House aus dem Jahr 1821 und die St Matthew’s Anglican Church von 1817.
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