Vinyltributylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinyltributylzinn
Andere Namen	Tributyl(vinyl)stannan; Tributylstannyl-ethylen; Vinyl-tributylstannan; Tributyl(vinyl)zinn;
Summenformel	C14H30Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-291-4
ECHA-InfoCard	100.028.447
PubChem	81998
ChemSpider	74003
Wikidata	Q72510158
Eigenschaften
Molare Masse	317,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,085 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	104–106 (3,5 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Chloroform
Brechungsindex	1,478 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐312‐315‐319‐360FD‐372‐410
	P: 210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vinyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Vinyltributylzinn kann durch Reaktion von Tributylzinnchlorid oder Bis(tributylzinn)oxid mit Vinylmagnesiumchlorid gewonnen werden.^[3] Derivate des Vinyltributylzinns können durch Pyrolyse von Alkyltributylzinnacetaten bei hohen Temperaturen gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Vinyltributylzinn ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die löslich in Chloroform ist.^[2]

Verwendung

Vinyltributylzinn kann als Vinyl-Nucleophil für Bromacetylene und Bromaromaten verwendet werden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
↑ Sanders D. Rosenberg, Ambrose J. Gibbons, Hugh E. Ramsden: The Preparation of Some Vinyltin Compounds with Vinylmagnesium Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 9, Mai 1957, S. 2137–2138, doi:10.1021/ja01566a028.
↑ J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).

[TRC-2] Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).

[3] Sanders D. Rosenberg, Ambrose J. Gibbons, Hugh E. Ramsden: The Preparation of Some Vinyltin Compounds with Vinylmagnesium Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 9, Mai 1957, S. 2137–2138, doi:10.1021/ja01566a028.

[4] J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.

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