Propionsäurevinylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurevinylester
Andere Namen	Vinylpropionat (IUPAC) Propansäureethenylester
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-38-4 EG-Nummer 203-293-5 ECHA-InfoCard 100.002.994 PubChem 7750 Wikidata Q2527233
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−81 °C[1]
Siedepunkt	95 °C[1]
Dampfdruck	64,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20,4 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex	1,403 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​319​‐​351​‐​412 P: 201​‐​210​‐​273​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten	4760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäurevinylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Propionsäurevinylester kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.^[2]

Propionsäurevinylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser^[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.^[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.^[3] Die Polymerisationswärme beträgt −86 kJ·mol⁻¹ bzw. −859 kJ·kg⁻¹.^[4]

Propionsäurevinylester wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-Verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Die Dämpfe von Propionsäurevinylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.^[1] Propionsäurevinylester wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Vinylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Toxikologische Bewertung von Propionsäurevinylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
4. ↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.