Vicianose
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Vicianose | |||||||||
| Summenformel | C10H10O10 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 312,27 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vicianose ist eine organische Verbindung und ein aus Arabinose und Glucose aufgebautes Disaccharid.
Vorkommen
Freie Vicianose kommt im Rhizom der Echten Nelkenwurz vor.[2] Daneben ist sie auch die Zuckerkomponente mehrerer in Pflanzen vorkommender Glycoside: So im ebenfalls in der Echten Nelkenwurz vorkommenden Gein aus Eugenol und Vicianose[3] und dem cyanogenen Glycosid Vicianin aus Mandelonitril und Vicianose, das in der schmalblättrigen Wicke und in Farnen der Gattung Davallia (Familie Davalliaceae) vorkommt.[4]
Synthese
Vicianose kann durch Reaktion von 1,3,4,6-Tetraacetyl-D-glucose mit Acetobrom-L-arabinose und Quecksilber(II)-cyanid in Nitromethan gewonnen werden. Das acetylierte Zwischenprodukt kann mit Natriummethanolat in Methanol deacetyliert werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ M. Pšenák, A. Jindra, J. Stano, V. Suchý: VICIANOSE FROM THE ROOT OF GEUM URBANUM. In: Planta Medica. Band 22, Nr. 05, August 1972, S. 93–96, doi:10.1055/s-0028-1099588.
- ↑ M. Pšenák, A. Jindra, P. Kovács, H. Dulovcová: BIOCHEMICAL STUDY ON GEUM URBANUM. In: Planta Medica. Band 19, Nr. 06, November 1970, S. 154–159, doi:10.1055/s-0028-1099815.
- ↑ H. Kofod, R. Eyjólfsson: Cyanogenesis in species of the fern genera Cystopteris and Davalla. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 8, August 1969, S. 1509–1511, doi:10.1016/S0031-9422(00)85922-1.
- ↑ Jochen Lehmann, Dieter Beck: Synthese von 2‐[α‐d‐Galaktosido]‐ und 2‐[β‐l‐Arabinosido]‐d‐Glucose. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 630, Nr. 1, 17. Mai 1960, S. 56–58, doi:10.1002/jlac.19606300108.