(E,Z)-Nona-2,6-dienal

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen	trans-2,cis-6-Nonadienal (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al Nona-2(trans),6(cis)-dienal Veilchenblätteraldehyd NONADIENAL (INCI)[1]
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-48-2 EG-Nummer 209-178-6 ECHA-InfoCard 100.008.345 PubChem 643731 ChemSpider 558840 Wikidata Q158544
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	94–95 °C (bei 24 hPa)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist ein wichtiger Duftstoff einige Pflanzen wie Duftveilchen und Gurken und wird auch industriell als Duft- und Aromastoff verwendet.

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.^[4] Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)^[5] und kommt auch in gekochten Forellen,^[6] Gurken,^[6] Wassermelonen^[7] und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.^[8] Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.^[9]

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.^[10]

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit^[2], die nach Gurken riecht.^[11]

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.^[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.058 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Dabei darf als Nebenkomponente auch das (E,E)-Isomer enthalten sein.^[12]

1. ↑ Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
4. ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
5. ↑ ^{a b} Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ 3-PHENYL-PROPAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
8. ↑ Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
10. ↑ R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.
11. ↑ D. A. Forss, E. A. Dunstone, E. H. Ramshaw, W. Stark: The Flavor of Cucumbers. In: Journal of Food Science. Band 27, Nr. 1, Januar 1962, S. 90–93, doi:10.1111/j.1365-2621.1962.tb00064.x. 
12. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 8. Juli 2025.