Tuberculostearinsäure
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tuberculostearinsäure | |||||||||
| Summenformel | C19H38O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 298,5 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
20–22 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Tuberculostearinsäure ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäuren. Konkret handelt es sich um eine verzweigtkettige Fettsäure.
Vorkommen und Biosynthese
Tuberculostearinsäure kommt natürlich in den Membranlipiden von Mycobakterien wie Mycobacterium smegmatis vor. Die Fettsäure wird durch Methylierung von Ölsäure mit S-Adenosylmethionin gebildet, katalysiert durch eine Methyltransferase.[2]
Synthese
Tuberculostearinsäure kann ausgehend von 2-Decanol und Azelainsäuremonoethylester (aus Azelainsäure und Azelainsäurediethylester) hergestellt werden. Der Monoester wird durch Reaktion mit Thionylchlorid in das Carbonsäurechlorid überführt. 2-Decanol kann ausgehend von Octylmagnesiumbromid und Acetaldehyd gewonnen werden und wird dann in 2-Bromdecan überführt. Dieses wird zunächst mit Magnesium zu einer Grignard-Verbindung und dann mit Zinkchlorid zu einer Organozinkverbindung umgesetzt. Diese wird mit dem vorher hergestellten Säurechlorid umgesetzt um einen C18-Carbonsäureester zu erhalten, der die Methylgruppe in Position 10 sowie eine zusätzliche Ketogruppe aufweist. Clemmensen-Reduktion und Esterverseifung mit Natronlauge ergibt die Tubeculostearinsäure.[3]
Medizinische Bedeutung
Die Untersuchung von Sputum auf Tuberculostearinsäure mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie eignet sich grundsätzlich zur Diagnose von Tuberculose, liefert im Gegensatz zu anderen Methoden aber weniger sichere Ergebnisse.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Larodan Research Grade Lipids: 10-Methyloctadecanoic acid / CAS 542-47-2, abgerufen am 8. Juni 2025
- ↑ Malavika Prithviraj, Takehiro Kado, Jacob A. Mayfield, David C. Young, Annie D. Huang, Daisuke Motooka, Shota Nakamura, M. Sloan Siegrist, D. Branch Moody, Yasu S. Morita: Tuberculostearic Acid Controls Mycobacterial Membrane Compartmentalization. In: mBio. Band 14, Nr. 2, 25. April 2023, doi:10.1128/mbio.03396-22, PMID 36976029, PMC 10127668 (freier Volltext).
- ↑ Gustav A. Schmidt, David A. Shirley: A New Synthesis of Tuberculostearic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 11, 19. November 1949, S. 3804–3806, doi:10.1021/ja01179a064.
- ↑ B. Savic, U. Sjobring, S. Alugupalli, L. Larsson, H. Miorner: Evaluation of Polymerase Chain Reaction, Tuberculostearic Acid Analysis, and Direct Microscopy for the Detection of Mycobacterium tuberculosis in Sputum. In: Journal of Infectious Diseases. Band 166, Nr. 5, 1. November 1992, S. 1177–1180, doi:10.1093/infdis/166.5.1177.