Tris(2-aminoethyl)amin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-aminoethyl)amin
Andere Namen	2,2′,2′′-Nitrilotriethylamin 2,2′,2′′-Triaminotriethylamin N,N-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin N,N-Bis-[2-aminoethyl]-1,2-ethandiamin TAEA TREN
Summenformel	C6H18N4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4097-89-6 14350-52-8[S 1] (Trihydrochlorid) EG-Nummer 223-857-4 ECHA-InfoCard 100.021.689 PubChem 77731 ChemSpider 70131 Wikidata Q7843931
Eigenschaften
Molare Masse	146,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Siedepunkt	114 °C (15 mmHg)[1]
Dampfdruck	0,02 mmHg (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,50 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​301​‐​314 P: 262​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2-aminoethyl)amin ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine.

Tris(2-aminoethyl)amin kann durch katalytische Hydrierung von Nitrilotriacetonitril (zum Beispiel mit Raney-Nickel) in Gegenwart eines großen Überschusses an Ammoniak gewonnen werden.^[3]

Tris(2-aminoethyl)amin ist eine farblose bis gelbe, klare Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1]

Tris(2-aminoethyl)amin wird als Komplexbildner verwendet, der insbesondere mit zwei- und dreiwertigen Übergangsmetallionen stabile Chelate bildet.^[4][5][6][7] Auch mit anderen Verbindungen bildet sie Komplexe.^[8] Die Verbindung wird auch als Vernetzer von Monomeren verwendet.^[9] Tris(2-aminoethyl)amin wird auch häufig in der Untersuchung biochemischer und physiologischer Prozesse eingesetzt, um den pH-Wert zu stabilisieren und den osmotischen Druck aufrechtzuerhalten.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Tris(2-aminoethyl)amin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. Mai 2025.
2. ↑ Datenblatt Tris(2-aminoethyl)amin, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2025 (PDF).
3. ↑ Patent US3565957: Hydrogenation of nitrilotriacetonitrile. Angemeldet am 20. September 1968, veröffentlicht am 23. Februar 1971, Anmelder: Stauffer Chemical Co., Erfinder: S.B. Mirviss, D.J. Martin, E.D. Weil.‌
4. ↑ Supramolecular Chemistry in Water. Wiley, ISBN 978-3-527-34467-3, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Giorgio Anderegg, Volker Gramlich: 1:1 Metal Complexes of Bivalent Cobalt, Nickel, Copper, Zink, and Cadmium with the Tripodal Ligand tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine: Their stabilities and the X-ray crystal structure of its copper(II) complex sulfate. In: Helvetica Chimica Acta. Band 77, Nr. 3, 1994, S. 685–690, doi:10.1002/hlca.19940770312. 
6. ↑ S. N. Bhattacharya, Caesar V. Senoff: Tris(2-aminoethyl)amine complexes of palladium(II). In: Inorganica Chimica Acta. Band 41, 1980, S. 67–69, doi:10.1016/S0020-1693(00)88433-9. 
7. ↑ Leonard V. Interrante: Complexes of zinc(II) with tris(2-aminoethyl)amine. In: Inorganic Chemistry. Band 7, Nr. 5, 1968, S. 943–949, doi:10.1021/ic50063a020. 
8. ↑ Ann Almesåker, Janet L. Scott, Leone Spiccia, Christopher R. Strauss: One-pot synthesis of tripodal tris(2-aminoethyl)amine derivatives from seven molecular components. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 16, 2009, S. 1847–1850, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.008. 
9. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg Liedtke: Papierchemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 1993, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Santa Cruz Biotechnology: Tris(2-aminoethyl)amine - CAS 4097-89-6, abgerufen am 13. Mai 2025.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-aminoethyl)amintrihydrochlorid: CAS-Nr.: 14350-52-8, PubChem: 24190076, Wikidata: Q82907522.