O,O,O-Triphenylthiophosphat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | O,O,O-Triphenylthiophosphat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H15O3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 342,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (< 0,02 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT)[2] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
O,O,O-Triphenylthiophosphat (TPPT) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphate.
Synthese
Die Herstellung erfolgt typischerweise durch die Reaktion von Triphenylphosphit mit Schwefel, wobei ein Thiophosphorsäure-O-ester entsteht:[3]
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {P} {}+{}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {PS} }}](./e9ecf98c54e3b5f898439fee8fa6cdc84d96787e.svg)
Eigenschaften
O,O,O-Triphenylthiophosphat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 255 °C.[1]
Verwendung
O,O,O-Triphenylthiophosphat wird hauptsächlich als Additiv in industriellen Schmierstoffen und Kühlschmierstoffen eingesetzt, um Metall-Metall-Kontakt zwischen beweglichen Teilen zu verhindern und die Lebensdauer von Maschinen zu erhöhen. Darüber hinaus dient die Verbindung als Stabilisator für Kunststoffe und Gummi.[4][3]
Biologische Bedeutung
Die Verbindung wirkt als Hemmstoff des Enzyms Acetylcholinesterase.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu O,O,O-Triphenylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 24. Juni 2025.
- ↑ a b c O,O,O-Triphenyl phosphorothioate | 597-82-0. In: Benchchem. Abgerufen am 23. Juni 2025 (englisch).
- ↑ O,O,O-Triphenylthiophosphat – Datenblätter zu SVHC. In: reach.baden-wuerttemberg.de. Abgerufen am 23. Juni 2025.