Trimethylsilylisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylisocyanat
Andere Namen	Isocyanatotrimethylsilan
Summenformel	(CH3)3SiNCO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1118-02-1 EG-Nummer 214-256-8 ECHA-InfoCard 100.012.961 PubChem 70696 Wikidata Q15632694
Eigenschaften
Molare Masse	115,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,851 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−49 °C[2]
Siedepunkt	90–92 °C[1]
Brechungsindex	1,396 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​331​‐​334​‐​335 P: 210​‐​261​‐​305+351+338​‐​311[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Trimethylsilylisocyanat kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Kaliumcyanat gewonnen werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}SiCl+KOCN\longrightarrow (CH_{3})_{3}SiNCO+KCl} }$

Es kann auch aus dem entsprechenden Methylchlorsilan und Silbercyanat bzw. Bleicyanat^{[S 1]} gewonnen werden.^[3]

Trimethylsilylisocyanat ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser und an feuchter Luft hydrolysiert.^[3]

Trimethylsilylisocyanat wird für die Umsetzung von Isocyanaten zu Carbodiimiden mit Cyclopentadienyl Fe(CO)₂ oder -Mn(CO)₃-Katalysatoren verwendet. Es wird auch für die Carbamoylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen eingesetzt.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Trimethylsilylisocyanat, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Trimethylsilyl isocyanate, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b c} Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bleicyanat: CAS-Nr.: 13453-58-2, PubChem: 16688329, ChemSpider: 17620324, Wikidata: Q82479140.