Trimethadion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trimethadion[1]
Andere Namen	3,5,5-Trimethyloxazolidin-2,4-dion 3,5,5-Trimethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion 3,5,5-Trimethyl-2,4-oxazolidindion Trimetadion Troxidon
Summenformel	C6H9NO3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-48-0 EG-Nummer 204-845-8 ECHA-InfoCard 100.004.406 PubChem 5576 ChemSpider 5374 DrugBank DB00347 Wikidata Q827916
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AC02
Eigenschaften
Molare Masse	143,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	46 °C[2]
Siedepunkt	78–80 °C (6,6 hPa)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2] sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[4] unlöslich in Petrolether[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 P: 501​‐​202​‐​201​‐​280​‐​308+313​‐​405[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.

Trimethadion kann durch Reaktion von 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion^{[S 1]} und Natriumhydroxid in Wasser mit Dimethylsulfat hergestellt werden. Die Verbindung wurde 1944 zum ersten Mal von M. A. Spielman synthetisiert und 1951 von Abbot und British Scheering patentiert.^[4][5][6][7]

Trimethadion ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das löslich in Wasser ist.^[2] In reinem Zustand hat es einen brennenden, leicht scharfen Geschmack und einen milden Camphergeruch.^[6]

Trimethadion wird als Antikonvulsivum verwendet.^[5] Es ist angezeigt zur Behandlung von Petit-Mal-Anfällen, die auf die Behandlung mit anderen Arzneimitteln nicht ansprechen.^[8] Trimethadion-Präparate wurden in den USA (Handelsname Tridione) und in europäischen Ländern vom Markt genommen aufgrund der selten gewordenen Verwendung sowie möglicher schwerer Nebenwirkungen (Stevens-Johnson-Syndrom, hämatologische Komplikationen^[8]) und Teratogenität (vgl. Trimethadion-Embryopathie).^[9][10]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1991 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trimethadion enthalten.^[11]

1. ↑ INN Recommended List 1. In: who.int. Mai 1955, abgerufen am 29. April 2025 (englisch). 
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Trimethadione, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. April 2025.
3. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Helmut Blome, Alfred Blume: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Charles E. Wells: Trimethadione: Its Dosage and Toxicity. In: A.M.A. Archives of Neurology & Psychiatry. Band 77, Nr. 2, 1957, S. 140–155, doi:10.1001/archneurpsyc.1957.02330320038005. 
6. ↑ ^{a b} M. A. Spielman: Some Analgesic Agents Derived from Oxazolidine-2,4-dione. In: Journal of the American Chemical Society. Band 66, Nr. 8, 1944, S. 1244–1245, doi:10.1021/ja01236a005. 
7. ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ ^{a b} Tridione Label (PDF-Datei) auf accessdata.fda.gov, Stand Juni 2012.
9. ↑ Douglas Petkus: The discontinuation of Tridione. In: The American Journal of Medicine. 1995, Band 99, Nummer 3, S. 333. DOI:10.1016/s0002-9343(99)80176-4.
10. ↑ Orphanet: Fetal trimethadione syndrome. In: orpha.net. Abgerufen am 29. April 2025 (englisch). 
11. ↑ Trimethadione. OEHHA, 1. Januar 1991, abgerufen am 28. April 2025 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion: CAS-Nr.: 695-53-4, EG-Nr.: 211-781-4, ECHA-InfoCard: 100.010.712, PubChem: 3081, ChemSpider: 2972, Wikidata: Q27166437.