Triflusulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triflusulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-2-{[({[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}carbonyl)amino]sulfonyl}-3-methylbenzoat Triflusulfuron
Summenformel	C17H19F3N6O6S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126535-15-7 EG-Nummer (Listennummer) 603-146-9 ECHA-InfoCard 100.111.127 PubChem 92434 ChemSpider 83452 Wikidata Q18631953
Eigenschaften
Molare Masse	492,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–163 °C[1] in technischer Qualität: 155–158 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triflusulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein in den 1990ern von DuPont eingeführtes Herbizid.^[1]

Triflusulfuron-methyl kann ausgehend von 2-Nitro-3-methylbenzoesäuremethylester und Benzylmercaptan gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Natriumhypochlorit und t-Butyldimethylsilylamin. Anschließend wird o-Phenyl-N[4-dimethyl-2-amino-6(2.22-trifluorethoxy)]-1,3,5-triazinylcarbamat addiert.^[4]

Triflusulfuron-methyl wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser im Zuckerrübenanbau eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor). Die Resistenz der Kulturpflanze basiert auf einer sehr schnellen Metabolisierung (Halbwertszeit < 1h).^[1][5]

In Staaten der EU, darunter Deutschland und Österreich, waren Pflanzenschutzmittel mit Triflusulfuron-methyl als Wirkstoff zugelassen (Debut, Safari). Die Zulassung auf EU-Ebene lief Ende 2023 aus. In der Schweiz gibt es keine Zulassung mehr.^[6] Die Aufbrauchfrist für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff lief am 1. April 2025 aus.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu triflusulfuron-methyl in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035. 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron (formerly Triflusulfuron-methyl) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.
7. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV): Änderung vom 27. Mai 2024. In: Fedlex. Abgerufen am 20. April 2025.