Triflumezopyrim
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triflumezopyrim | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H13F3N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 398,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,45 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
189 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Triflumezopyrim ist ein synthetisches Insektizid aus der Gruppe der mesoionischen Verbindungen. Es wird insbesondere zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen wie Zikaden wie Nilaparvata lugens eingesetzt, die in Reisfeldern erhebliche Ernteverluste verursachen können.[2][3]
Triflumezopyrim wirkt als Antagonist am nikotinischen Acetylcholinrezeptor (nAChR) von Insekten. Im Gegensatz zu vielen anderen Insektiziden dieser Wirkstoffklasse (z. B. Neonicotinoide), die als Agonisten wirken, blockiert Triflumezopyrim den Rezeptor an der orthosterischen Bindungsstelle und verhindert so die Reizübertragung im Nervensystem der Insekten. Dadurch kommt es zu einer schnellen und langanhaltenden Lähmung und letztlich zum Tod der Schädlinge.[2]
In Europa ist Triflumezopyrim gegenwärtig nicht zugelassen.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g LGC Standards: Triflumezopyrim / CAS 1263133-33-0, abgerufen am 26. Juni 2025.
- ↑ a b Daniel Cordova, Eric A. Benner, Mark E. Schroeder, Caleb W. Holyoke, Wenming Zhang, Thomas F. Pahutski, Robert M. Leighty, Daniel R. Vincent, Jason C. Hamm: Mode of action of triflumezopyrim: A novel mesoionic insecticide which inhibits the nicotinic acetylcholine receptor. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 74, Juli 2016, S. 32–41, doi:10.1016/j.ibmb.2016.04.008, PMID 27130855.
- ↑ Caleb W. Jr. Holyoke, Wenming Zhang, Thomas F. Jr. Pahutski, George P. Lahm, My-Hanh Thi Tong, Daniel Cordova, Mark E. Schroeder, Eric A. Benner, James J. Rauh, Robert F. Dietrich, Robert M. Leighty, Robert F. Daly, Rejane M. Smith, Daniel R. Vincent, Laurie A. Christianson: Triflumezopyrim: Discovery and Optimization of a Mesoionic Insecticide for Rice. In: Discovery and Synthesis of Crop Protection Products (= ACS Symposium Series). Band 1204, Nr. 1204. American Chemical Society, 2015, ISBN 978-0-8412-3102-3, S. 365–378, doi:10.1021/bk-2015-1204.ch026.
- ↑ Eintrag zu Triflumezopyrim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Juni 2025.