Tricyclazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tricyclazol
Andere Namen	5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazol Beam
Summenformel	C9H7N3S
Kurzbeschreibung	pfirsichfarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41814-78-2 EG-Nummer 255-559-5 ECHA-InfoCard 100.050.490 PubChem 39040 ChemSpider 35726 DrugBank DB02891 Wikidata Q15632715
Eigenschaften
Molare Masse	189,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	185,9 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 285 °C[1]
Dampfdruck	0,027 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​412 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	289,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tricyclazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und ein systemisches Fungizid. Es wird vorwiegend im Reisanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der NADPH-abhängigen Reduktion von 1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalin zu Scytalon und von 1,3,8-Trihydroxynaphthalin zu Vermelon in der Melaninbiosynthese.^[4]

Die Darstellung von Tricyclazol erfolgt ausgehend von 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin^{[S 1]} in zwei Schritten. Zunächst erhält man mit Hydrazin die Zwischenstufe 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol^{[S 2]} die im Folgeschritt mit Ameisensäure zum Endprodukt cyclisiert wird.^[5]

Der Wirkstoff Tricyclazol ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Tricyclazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 5-Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzo-1,3-thiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278, hier S. 261 (englisch, researchgate.net). 
5. ↑ Barry A. Dreikorn, Paul Unger: Synthesis and identification of 4-methyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-benzothiazolamine, an impurity in the synthesis of tricyclazole. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1989, S. 1735–1737, doi:10.1002/jhet.5570260640. 
6. ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Tricyclazol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tricyclazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin: CAS-Nr.: 1477-42-5, EG-Nr.: 216-028-3, ECHA-InfoCard: 100.014.572, PubChem: 15132, ChemSpider: 14403, Wikidata: Q27258873.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol: CAS-Nr.: 20174-68-9, EG-Nr.: 243-562-4, ECHA-InfoCard: 100.039.588, PubChem: 88394, ChemSpider: 79748, Wikidata: Q72487952.