2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol | ||||||||||||
| Summenformel | C6H4Br3O2P | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 378,78 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Brenzcatechins und eine hypervalente Phosphorverbindung.
Herstellung
Durch Reaktion von Brenzcatechin und Phosphortribromid mit einer katalytischen Menge Wasser wird zunächst das Monobromid 2-Brom-1,3,2-benzodioxaphosphol gebildet. Durch Reaktion mit elementarem Brom in Chloroform wird das Tribromid 2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol erhalten.[2]
Reaktionen
Aldehyde wie Phenylacetaldehyd oder Isobutanal können mit der Verbindung in gem-Dibromide überführt werden.[3] Die Reaktion mit Ketonen führt ebenfalls zur Desoxygenierung unter Bildung eines Dibromids. In den meisten Fällen kommt es anschließend zur Eliminierung von Bromwasserstoff und Bildung eines Bromalkens.[2] Die Verbindung kann Ether spalten, wodurch Alkylbromide entstehen, beispielsweise 1,4-Dibrombutan aus Tetrahydrofuran oder zwei Äquivalente Bromethan aus Diethylether.[3] Die Reaktion mit Methylformiat ergibt das Bromierungsmittel Dibrommethylmethylether.[4] Die Reaktion mit terminalen Alkinen wie 1-Hexin führt zur Ringerweiterung des Benzodioxaphosphols, wobei Phosphor-Derivate von Coumarinen entstehen, die statt einer Carboxylgruppe eine Phosphonsäure-Ester-Einheit enthalten.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Ulrich Von Roman, Jakob Ruhdorfer, Rudolf Knorr: Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps. In: Synthesis. Band 1993, Nr. 10, 1993, S. 985–992, doi:10.1055/s-1993-25986.
- ↑ a b Ulrich Von Roman, Rudolf Knorr, Claudia Behringer, Jakob Ruhdorfer: Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers. In: Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. Band 336, Nr. 3, 1994, S. 260–262, doi:10.1002/prac.19943360313.
- ↑ Pavol Kováč: Dibromomethyl Methyl Ether. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2005, ISBN 0-471-93623-5, doi:10.1002/047084289x.rn00505.
- ↑ A. V. Nemtarev, E. N. Varaksina, V. F. Mironov, A. I. Konovalov: Terminal alkynes in reactions with 2,2,2-tribromobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphol. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 2, Februar 2006, S. 296–297, doi:10.1134/S1070428002120278.