Triazoxid

Strukturformel
Strukturformel von Triazoxid
Allgemeines
Name Triazoxid
Andere Namen

7-Chlor-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2,4-benzotriazin-1-oxid

Summenformel C10H6ClN5O
Kurzbeschreibung

hellgelber, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72459-58-6
EG-Nummer 276-668-4
ECHA-InfoCard 100.069.677
PubChem 93422
ChemSpider 84327
Wikidata Q3136310
Eigenschaften
Molare Masse 247,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

178–182 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich vor dem Sieden bei 170 °C[2]

Dampfdruck

1,0·10−7 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331
P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​403+233[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triazoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazine und Imidazole und ein von der Bayer AG eingeführtes nicht-systemisches Kontakt-Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Triazoxid kann durch Reaktion von 3,7-Dichlor-1,2,4-benzoztriazin-1-oxid mit Imidazol gewonnen werden.[4]

Darstellung von Triazoxid
Darstellung von Triazoxid

Verwendung

Triazoxid wird als Beize (in EfA) gegen Pyrenophora graminea und Pyrenophora teres im Getreideanbau verwendet.[1]

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU ist Triazoxid als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln nicht zugelassen, in Deutschland und Österreich sind keine entsprechenden Produkte im Handel. In der Schweiz jedoch bestand bis 2021 eine Zulassung.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Triazoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Triazoxide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Juli 2025.
  3. a b c d Datenblatt Triazoxid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2025 (PDF).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triazoxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.