Tolazamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolazamid
Andere Namen	1-(Azepan-1-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)harnstoff N-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel	C14H21N3O3S
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1156-19-0 EG-Nummer 214-588-3 ECHA-InfoCard 100.013.262 PubChem 5503 ChemSpider 5302 DrugBank DB00839 Wikidata Q7814101
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB05
Eigenschaften
Molare Masse	311,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	170–173 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1 bei 30 °C)[1] mischbar mir Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolazamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Tolazamid kann durch Ammonolysereaktion von Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat mit 1-Aminohexamethylenimin gewonnen werden.^[1][3]

Tolazamid ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Tolazamid wird als oral verabreichbares Antidiabetikum mit einer Plasmahalbwertszeit von 5–10 h verwendet.^[4][5]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Tolazamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Januar 2019.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
3. ↑ Bibliographic data: DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden, abgerufen am 3. Januar 2019.
4. ↑ Lexikon der Biologie: Tolazamid, abgerufen am 3. Januar 2019.
5. ↑ JUCKER: Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser, 2013, ISBN 978-3-0348-9311-4, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).