Thiosemicarbazone

Allgemeine Strukturformel der Thiosemicarbazone (R1, R2 = Aryl, Alkyl oder H).

Thiosemicarbazone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen aus den Gruppen der Organoschwefelverbindungen und der Stickstoffverbindungen mit der allgemeinen Konstitutionsformel NH2CSNHN=CR1R2.[1] Thiosemicarbazone werden üblicherweise durch eine Kondensationsreaktion von Thiosemicarbazid mit einem Aldehyd oder Keton erhalten.[2]

Eigenschaften

Thiosemicarbazone bilden als Liganden mit Übergangsmetallionen Chelatkomplexe.[1] Der Pathologe Gerhard Domagk und sein Team publizierten 1946 zur Wirkung verschiedener Thiosemicarbazone in vitro gegen den Erreger der Tuberkulose („Tuberkelbazillen“).[3] Eine starke Hemmwirkung fanden sie bei den Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde oder Ketone, wobei das Vorhandensein des Schwefelatoms als essentiell für die Wirkung erkannt wurde.[3] Eines der Thiosemicarbazonabkömmlinge, das Thioacetazon, fand in der Folge medizinisch Eingang in die Tuberkulosebehandlung.[4] Auch die Hemmwirkung von Thiosemicarbazonen auf Proteasen wie menschliches Cathepsin L oder das in Erregern der Schlaf- und Chagas-Krankheit vorkommende Rhodesain und Cruzain wurde untersucht.[2] Weitere therapeutisch eingesetzte Thiosemicarbazone sind beispielsweise das bei infektiösen Erkrankungen im Mund- und Rachenraum verwendete Ambazon[5] und das antiviral wirksame Methisazon.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Michel J.M. Campbell: Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones. In: Coordination Chemistry Reviews. 1975, Band 15, Nummer 2–3, S. 279–319. doi:10.1016/S0010-8545(00)80276-3.
  2. ↑ a b Débora Assumpção Rocha, Elany Barbosa da Silva, Isadora Serraglio Fortes, Marcela Silva Lopes, Rafaela Salgado Ferreira, Saulo Fernandes de Andrade: Synthesis and structure-activity relationship studies of cruzain and rhodesain inhibitors. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 2018, Band 157, S. 1426–1459. doi:10.1016/j.ejmech.2018.08.079.
  3. ↑ a b Gerhard Domagk, Robert Behnisch, Fritz Mietzsch, H. S. Schmidt: Über eine neue, gegen Tuberkelbazillen in vitro wirksame Verbindungsklasse. In: The Science of Nature. 1946, Band 33, Nummer 10, S. 315. doi:10.1007/BF00624524.
  4. ↑ D.R. Johnson: Thiacetazone. In: M.L. Grayson, S.M. Crowe, J.S. McCarthy, J. Mills, J.W. Mouton, S.R. Norrby, D.L.Paterson. M.A. Pfaller (Hrsg.): Kucers' The Use of Antibiotics: A Clinical Review of Antibacterial, Antifungal and Antiviral Drugs. 6. Auflage. CRC Press, 2010, S. 1672 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  5. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 477.
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