Thionin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionin
Andere Namen	3-Imino-3H-phenothiazin-7-aminhydrochlorid Lauths Violett
Summenformel	C12H10ClN3S
Kurzbeschreibung	grüner, blauer oder violetter Feststoff (Acetat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-64-6 (Chlorid) 135-59-1 (Base)[S 1] 78338-22-4 (Acetat)[S 2] 26754-93-8 (Kation)[S 3] EG-Nummer 209-470-3 ECHA-InfoCard 100.008.611 PubChem 65043 ChemSpider 58554 Wikidata Q4353986
Eigenschaften
Molare Masse	263,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>200 °C (Acetat)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] sehr gut löslich in Wasser (2500 g·l−1 bei 25 °C, Acetat)[4] praktisch unlöslich in Ethanol (Acetat)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Acetat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenothiazinfarbstoffe und zählt zu der anwendungstechnischen Gruppe der kationischen Farbstoffen.

Thionin war der erste Phenothiazinfarbstoff und wurde 1876 durch Charles Lauth zuerst synthetisiert. Die Verbindung wird daher auch als Lauths Violett bezeichnet.^[6]

Thionin kann durch Umsetzung einer mit Schwefelwasserstoff gesättigten Lösung von p-Phenylendiamin mit einem Oxidationsmittel, wie Eisen(II)-chlorid, hergestellt werden.^[7] Eine weitere Möglichkeit ist die Radiosynthese durch Röntgenbestrahlung von p-Phenylendiamin in Gegenwart von Ammoniumsulfid, Salzsäure und Kupfersulfat bei pH 7.^[8]

Thioninacetat ist ein grün-blauer Farbstoff, der sehr gut löslich in Wasser ist.^[4] Seine Lösung (oder die des Chlorides) in Wasser ist violett.^[3]

Thionin und seine Salze werden als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Sie dienen zum Beispiel bei der Nissl-Färbung zur Darstellung von Nervenzellen.^[1][9] Thioninacetat wird aufgrund seiner Affinität zu Nukleinsäuren und sauren Gewebebestandteilen zur Färbung von Zellkernen und anderen sauren Bestandteilen von Zellen und Geweben eingesetzt. Der Wirkmechanismus beruht auf seiner Funktion als basischer Farbstoff, der sich stark an negativ geladene Komponenten in Zellen, wie DNA und RNA, bindet.^[4][10] Die Verbindung wurde auch als Entwicklersubstanz eingesetzt.^[11]

1. ↑ ^{a b c} Deutschland: Thionin (Acetat) (C. I. 52000), 5 g, Kunst., CAS Nr. 78338-22-4, abgerufen am 18. Juli 2025
2. ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-40753-0, S. 465 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives. Appleton, 1887, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c d} Santa Cruz Biotechnology: Thionin acetate salt / CAS 78338-22-4, abgerufen am 18. Juli 2025
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Thionin -acetat (Salz), suitable for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2025 (PDF).
6. ↑ Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3. 
7. ↑ J. H. Jr. Stebbins: on the Spectroscopic Examination of Lauth's Violet and Methylene Blue. In: Journal of the American Chemical Society. Band 6, Nr. 9, 1884, S. 304–305, doi:10.1021/ja02131a024. 
8. ↑ N. R. Ayyangar, B. D. Tilak: Basic Dyes. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band IV. Academic Press, New York, London 1971, S. 146. 
9. ↑ Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1077 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Edward Gurr: Synthetic Dyes in Biology, Medicine And Chemistry. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-14242-7, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Werner Baumann: Fotochemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thionin (Base): CAS-Nr.: 135-59-1, EG-Nr.: 205-204-5, ECHA-InfoCard: 100.004.731, PubChem: 65044, Wikidata: Q82005832.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thioninacetat: CAS-Nr.: 78338-22-4, EG-Nr.: 676-854-9, ECHA-InfoCard: 100.202.034, ChemSpider: 17961133, Wikidata: Q27123356.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thioninkation: CAS-Nr.: 26754-93-8, ChemSpider: 10554883, Wikidata: Q27123688.