Thiazafluron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiazafluron
Andere Namen	N,N′-Dimethyl-N-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff; 1,3-Dimethyl-1-[5-(trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]harnstoff; Thiazfluron; Hora-fluron; Erbotan;
Summenformel	C6H7F3N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-901-4
ECHA-InfoCard	100.042.623
PubChem	32921
ChemSpider	30487
Wikidata	Q22808962
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–137 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Methanol, Dichlormethan und Dimethylformamid;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	278 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiazafluron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole. Das Herbizid wurde 1974–1976 von Ciba-Geigy zur Bekämpfung von einjährigen und mehrjährigen breitblättrigen Unkräutern auf Nichtkulturland und Gleisanlagen entwickelt.^[4]^[5]^[6]

In UK und der EU besteht keine Zulassung.^[5]^[7]

Gewinnung und Darstellung

Thiazafluron kann durch Reaktion von 2-Trifluormethyl-5-methylamino-1,2,4-thiadiazol mit Methylisocyanat oder Phosgen / Methylamin gewonnen werden.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 25366-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ G. W. A. Milne: Pesticides: An International Guide to 1800 Pest Control Chemicals. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-0-471-72334-9, S. 190.
↑ Eintrag zu Thiazfluron in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Thiazafluron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. August 2025.
↑ ^a ^b Eintrag zu Thiazafluron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. August 2025.
↑ G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 676.
↑ Active substance: Thiazafluron. In: EU Pesticides Database. Abgerufen am 10. August 2025.
↑ R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 598.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 25366-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2025. (JavaScript erforderlich)

[2] G. W. A. Milne: Pesticides: An International Guide to 1800 Pest Control Chemicals. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-0-471-72334-9, S. 190.

[CLP_100.042.623-3] Eintrag zu Thiazfluron in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RömppOnline-4] Eintrag zu Thiazafluron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. August 2025.

[PPDB-5] Eintrag zu Thiazafluron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. August 2025.

[6] G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 676.

[7] Active substance: Thiazafluron. In: EU Pesticides Database. Abgerufen am 10. August 2025.

[8] R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 598.

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