Thapsiasäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thapsiasäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexadecandisäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H30O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
120–123 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Thapsiasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren.
Vorkommen und Geschichte
Thapsiasäure kommt in den Wurzeln der Gargano-Purgierdolde (Thapsia garganica) vor.[2] Wegen der Isolierung aus dieser Pflanze (1883) wurde die Säure danach benannt.[3] Daneben wurde die Verbindung auch als Bestandteil von Cutinen (Polyestern) in der Cuticula von Apfelschale nachgewiesen.[4]
Herstellung
Thapsiasäure kann durch Kolbe-Elektrolyse aus dem Kaliumsalz des Azelainsäuremonoethylesters gewonnen werden.[3]
Reaktionen
Thapsiasäure wurde in Form des Thoriumsalzes 1926 für die erste Herstellung des Cyclopentadecanons verwendet (Ružička-Ringsynthese). Die Pyrolyse-Reaktion ergab allerdings nur eine Ausbeute von 2 %.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Hexadecandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2025 (PDF).
- ↑ Richard G. Kadesch: Dibasic acids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 31, Nr. 11, November 1954, S. 568–573, doi:10.1007/BF02638574.
- ↑ a b Mabel Carmichael: CCCIV.—Electro-synthesis of azelaic and thapsic acids. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 121, Nr. 0, 1922, S. 2545–2549, doi:10.1039/CT9222102545.
- ↑ C. H. Brieskorn, Apotheker J. Böß: Über den chemischen Aufbau der Apfelschale, 3. Mitteilung Zum Vorkommen von Mono‐, Di‐ und Trihydroxyfettsäuren, einer Epoxysäure sowie einer Dicarbonsäure in der Epidermis der Apfelschale. In: Fette, Seifen, Anstrichmittel. Band 66, Nr. 11, Januar 1964, S. 925–929, doi:10.1002/lipi.19640661114.
- ↑ Adrian Sytniczuk, Agnieszka Leszczyńska, Anna Kajetanowicz, Karol Grela: Preparation of Musk‐Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination. In: ChemSusChem. Band 11, Nr. 18, 21. September 2018, S. 3157–3166, doi:10.1002/cssc.201801463.