Tetrapropylen

Strukturformel
Strukturformel von Tetrapropylen
Beispielhafte Struktur (Isomerengemisch)
Allgemeines
Name Tetrapropylen
Andere Namen
  • Tetrapropen
  • Dodecylen
  • Propen, tetramer
  • Propylen, tetramer
Summenformel C12H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6842-15-5
EG-Nummer (Listennummer) 614-466-3
ECHA-InfoCard 100.119.638
Wikidata Q133822232
Eigenschaften
Molare Masse 168,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,76 g·cm−3[1]

Siedepunkt

185–215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrapropylen (oder Tetrapropen) ist ein Tetramer des Propens. Es wird durch die Oligomerisierung von Propen unter Druck bei 200–240 °C mittels Phosphorsäure als Katalysator gewonnen.[3] Technisches Tetrapropylen bestehen aus einem Gemisch verschiedener isomerer Komponenten.[4]

Verwendung

Ein großer Teil der in den 1960er Jahren verwendeten Waschmittel wurde mit Tetrapropylenbenzolsulfonat, einem Alkylbenzolsulfonat hergestellt, das aus Tetrapropylen und Benzol, Sulfonierung mit Schwefeltrioxid und anschließender Neutralisation mit Natronlauge gewonnen wurde. Durch die bei der Alkylierung eingesetzten Katalysatoren wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid kann zudem eine Doppelbindungsisomerisierung oder eine Isomerisierung der Kohlenstoffkette durch Alkylgruppenwanderung auftreten.[4] Durch die verzweigte Tetrapropylengruppe ist dieses Tensid nur schwer biologisch abbaubar.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c CAS Common Chemistry. In: commonchemistry.cas.org. Abgerufen am 2. April 2025 (englisch).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Monoolefine. Akademie Verlag, Berlin, 1957, S. 814.
  4. a b I. C. Meerkamp van Embden: Beitrag zur Kenntnis des Tetrapropylens als Rohstoff für Tetrapropylenbenzolsulfonat. In: Fette, Seifen, Anstrichmittel. 63.5, 1961, S. 456–460, doi:10.1002/lipi.19610630512.
  5. Günter Wagner: Waschmittel. Wiley-VCH, Weinheim, 2010, ISBN 978-3-527-32678-5, S. 40.