Tetraethylammoniumiodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylammoniumiodid
Andere Namen	TEAI
Summenformel	C8H20NI
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-676-9
ECHA-InfoCard	100.000.615
PubChem	6225
ChemSpider	5990
Wikidata	Q7706337
Eigenschaften
Molare Masse	257,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,566 g·cm−3
Schmelzpunkt	~ 320 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und Ethanol; wenig löslich in Chloroform; praktisch unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraethylammoniumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Iodide.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1851 durch den deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann aus Ethyliodid und Triethylamin in Form weißer Kristalle erhalten. Es war die erste berichtete Darstellung einer Tetraalkylammoniumverbindung.^[4]^[5]

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylammoniumiodid kann durch Reaktion von Triethylamin mit Ethyliodid in Nitrobenzol bei 70 °C gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tetraethylammoniumiodid ist ein gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1] Er besitzt eine Kristallstruktur in Form einer verzerrten Wurtzit-Struktur.^[7]

Verwendung

Tetraethylammoniumiodid wird als Quelle für Tetraethylammonium-Ionen in pharmakologischen und physiologischen Studien verwendet, wird aber auch in der organisch-chemischen Synthese eingesetzt.^[1] Es wird auch als Leitsalz bei polarographischen Bestimmungen verwendet.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Tetraethylammonium iodide, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (books.google.com).
↑ ^a ^b Datenblatt Tetraethylammoniumiodid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2021 (PDF).
↑ A. W. Hofmann: in Ann. Chem. Pharm. 78 (1851) 257f.
↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 154 pdf.
↑ Wolfgang Bechmann, Joachim Schmidt: Einstieg in die Physikalische Chemie für Nebenfächler. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-8348-0991-9 (books.google.com).
↑ E. Wait, H. M. Powell: 380. The crystal and molecular structure of tetraethylammonium iodide. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1958, S. 1872–1875, doi:10.1039/JR9580001872.

[Alfa-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Tetraethylammonium iodide, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Römpp-2] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (books.google.com).

[Sigma-3] Datenblatt Tetraethylammoniumiodid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2021 (PDF).

[Hofmann-4] A. W. Hofmann: in Ann. Chem. Pharm. 78 (1851) 257f.

[Soukup_org-5] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 154 pdf.

[6] Wolfgang Bechmann, Joachim Schmidt: Einstieg in die Physikalische Chemie für Nebenfächler. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-8348-0991-9 (books.google.com).

[7] E. Wait, H. M. Powell: 380. The crystal and molecular structure of tetraethylammonium iodide. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1958, S. 1872–1875, doi:10.1039/JR9580001872.

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