tert-Butylmagnesiumbromid
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | tert-Butylmagnesiumbromid | ||||||||||||
| Summenformel | C4H9MgBr | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 161,32 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
tert-Butylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
Herstellung
tert-Butylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von tert-Butylbromid mit Magnesium gewonnen werden. Die Ausbeute an Grignard-Verbindung ist bei stärker verzweigten Edukten vergleichsweise schlecht und lag in einer Studie bei für tert-Butylmagnesiumbromid unter 21 %.[2] tert-Butylmagnesiumchlorid kann demgegenüber in besseren Ausbeuten hergestellt werden.[3]
Reaktionen
Die Reaktion mit Monobromamin ergibt tert-Butylamin, die Ausbeute ist aber schlechter als mit tert-Butylmagnesiumchlorid.[4] Das Gleiche gilt für die Reaktion mit Dibromamin, die ebenfalls tert-Butylamin und in geringen Mengen Di-tert-butylamin ergibt.[5] tert-Butylmagnesiumbromid wurde zur Überführung von Alkinen in trans-1,2-dimetallierte Alkene getestet und lieferte gute Ausbeuten, aber geringe Stereoselektivität. Demgegenüber liefert Cyclopentylmagnesiumbromid gut Ausbeuten und Stereoselektivität.[6]
tert-Butylmagnesiumbromid kann zusammen mit Magnesiumbromid als Initiator für Polymerisationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung isotaktischer Polymere aus Methacrylaten.[7] Beispielsweise wurde die Polymerisation von 2-Ethoxyethylmethacylat mit tert-Butylmagnesiumbromid als Starter untersucht.[8]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Henry Gilman, Roy McCracken: THE YIELDS OF SOME GRIGNARD REAGENTS. In: Journal of the American Chemical Society. Band 45, Nr. 10, Oktober 1923, S. 2462–2466, doi:10.1021/ja01663a031.
- ↑ Henry Gilman, E. A. Zoellner: A STUDY OF THE OPTIMAL CONDITIONS FOR THE PREPARATION OF TERTIARY BUTYLMAGNESIUM CHLORIDE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 2, Februar 1928, S. 425–428, doi:10.1021/ja01389a030.
- ↑ George H. Coleman, Harold Soroos, Charles B. Yager: The Reaction of Monobromoamine with Grignard Reagents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 5, Mai 1933, S. 2075–2080, doi:10.1021/ja01332a049.
- ↑ George H. Coleman, Charles B. Yager, Harold Soroos: The Preparation of Dibromoamine and its Reaction with Grignard Reagents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 56, Nr. 4, April 1934, S. 965–966, doi:10.1021/ja01319a066.
- ↑ Fumiya Takahashi, Takashi Kurogi, Hideki Yorimitsu: Synthesis of trans-1,2-dimetalloalkenes through reductive anti-dimagnesiation and dialumination of alkynes. In: Nature Synthesis. Band 2, Nr. 2, 2. Januar 2023, S. 162–171, doi:10.1038/s44160-022-00189-z.
- ↑ Asra Tariq, H. M. Fayzan Shakir: Stereospecific Polymerization Techniques. In: Advanced Functional Polymers. Springer Nature Singapore, Singapore 2023, ISBN 978-981-9907-86-1, S. 12, doi:10.1007/978-981-99-0787-8_2.
- ↑ Osamu Nakagawa, Hitoshi Saito, Kie Shinomiya: Characterization of the anionic polymerization of 2-(ethoxy)ethyl methacrylate by t-C4H9MgBr in toluene. In: Polymer Bulletin. Band 71, Nr. 7, Juli 2014, S. 1645–1660, doi:10.1007/s00289-014-1146-x.