tert-Butylhydrazin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | tert-Butylhydrazin | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H12N2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
tert-Butylhydrazin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazine.
Herstellung
tert-Butylhydrazin kann durch Hydrolyse von Benzophenon-tert-butylhydrazon[S 1] gewonnen werden, welches wiederum durch Reaktion von Diphenyldiazomethan mit tert-Butylmagnesiumchlorid zugänglich ist.[2]
Reaktionen
Mit geeigneten Carbonylverbindungen reagiert tert-Butylhydrazin zu Pyrazolen.[3][4]
Verwendung
tert-Butylhydrazin wird in der Synthese von Insektiziden eingesetzt. Die Wirkstoffe aus der Klasse der Dibenzoylhydrazine – Methoxyfenozid, Tebufenozid, Halofenozid,[S 2] Chromafenozid und Fufenozid[S 3] – enthalten eine tert-Butylhydrazin-Einheit als zentrales Strukturelement, das essentiell für die Wirkung ist. Die Insektizide, die insbesondere gegen Larven von Schmetterlingen (Lepidoptera) eingesetzt werden, wirken als Agonisten des Ecdyson-Rezeptors und töten die Schädlinge, indem sie eine verfrühte Häutung verursachen. In der Synthese der Wirkstoffe wird das tert-Butylhydrazin mit verschiedenen Carbonsäurechloriden acyliert.[5]
tert-Butylhydrazin ist ein Reduktionsmittel. Da es in hohen Oxidationsstufen vorliegendes Neptunium und Plutonium reduzieren kann, wird es neben vielen anderen Verbindungen als Reagenz für die Wiederaufbereitung von Nuklearbrennstoffen untersucht.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von tert-butylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Mai 2025.
- ↑ Peter A. S. Smith, John M. Clegg, Julian Lakritz: Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 23, Nr. 11, November 1958, S. 1595–1599, doi:10.1021/jo01105a001.
- ↑ Clarissa P. Frizzo, Mara R.B. Marzari, Lilian Buriol, Dayse N. Moreira, Fernanda A. Rosa, Pâmela S. Vargas, Nilo Zanatta, Helio G. Bonacorso, Marcos A.P. Martins: Ionic liquid effects on the reaction of β-enaminones and tert-butylhydrazine and applications for the synthesis of pyrazoles. In: Catalysis Communications. Band 10, Nr. 15, September 2009, S. 1967–1970, doi:10.1016/j.catcom.2009.07.005.
- ↑ Fernanda Rosa, Pablo Machado, Pâmela Vargas, Helio Bonacorso, Nilo Zanatta, Marcos Martins: Straightforward and Regiospecific Synthesis of Pyrazole-5-carboxylates from Unsymmetrical Enaminodiketones. In: Synlett. Band 2008, Nr. 11, 11. Juni 2008, S. 1673–1678, doi:10.1055/s-2008-1078482.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-69396-2, S. 467–472.
- ↑ V. I. Marchenko, V. N. Alekseenko, K. N. Dvoeglazov: Organic reductants of Pu and Np ions in wet technology for spent nuclear fuel reprocessing. In: Radiochemistry. Band 57, Nr. 4, Juli 2015, S. 366–377, doi:10.1134/S1066362215040050.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzophenon-tert-butylhydrazon: CAS-Nr.: 24398-53-6, PubChem: 261875, Wikidata: Q82033288.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Halofenozid: CAS-Nr.: 112226-61-6, EG-Nr.: 431-600-4, ECHA-InfoCard: 100.102.990, GESTIS: 535936, PubChem: 114994, ChemSpider: 102925, Wikidata: Q27117858.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fufenozid: CAS-Nr.: 467427-80-1, PubChem: 24781705, Wikidata: Q55973963.