Terbacil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbacil
Andere Namen	3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
Summenformel	C9H13ClN2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5902-51-2 EG-Nummer 227-595-1 ECHA-InfoCard 100.025.086 PubChem 22188 Wikidata Q2404316
Eigenschaften
Molare Masse	216,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175–177 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)[2] löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von Ammoniak, Phosgen und tert-Butylamin zu tert-Butylharnstoff. Dieser wird in einer Kondensation mit Methylacetoacetat zu 3-tert-Butyl-6-methyluracil umgesetzt. Durch Chlorierung entsteht Terbacil.^[3][4]

Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-tert-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.^[4]

Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1][2] Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.^[5] Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.^[6]

Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.^[1] Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.^[2]

Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.^[7] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Terbacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998
3. ↑ Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. August 2012.
4. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.