Sterigmatocystin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sterigmatocystin
Andere Namen	3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-7H-furol[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on
Summenformel	C18H12O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10048-13-2 EG-Nummer 233-158-6 ECHA-InfoCard 100.030.131 PubChem 5280389 ChemSpider 4447522 Wikidata Q2777979
Eigenschaften
Molare Masse	324,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	246 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Acetonitril, Benzol und Chloroform[3] leicht löslich in Dimethylsulfoxid und Pyridin[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sterigmatocystin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine. Sterigmatocystin und sein Methylether sind biosynthetische Vorlaufer von Aflatoxin B₁, während die Dihydro-Derivate Vorstufen von Aflatoxin B₂^{[S 1]} sind.^[2]

Sterigmatocystin kommt in vielen Schimmelpilzen, zum Beispiel in Aspergillus versicolor, Aspergillus multicolor und Aspergillus flavus sowie Chaetomium-Arten vor. Es wurde auch in Maismehl, Weizen und Hafer sowie daraus hergestellten Produkten, Reis, Gewürzen, grünen Kaffeebohnen und verschimmeltem Hartkäse nachgewiesen.^[2][5]

Es wurde zum ersten Mal 1954 aus Aspergillus versicolor-Kulturen isoliert.^[3]

Sterigmatocystin wird im Gegensatz zu den chemisch nahe verwandten Aflatoxinen in den Pilzzellen gespeichert und erst nach Zerstörung des Mycels oder durch Autolyse freigesetzt. Die Toxinbildung wird durch Inhaltsstoffe der Zimtrinde gehemmt.^[2]

Sterigmatocystin wirkt wie Aflatoxin B₁ (nach Bildung des 1,2-Epoxids durch Metabolismus) mutagen, carcinogen sowie lebertoxisch.^[2] Es löst unter experimentellen Bedingungen Lungen- und Lebertumore aus.^[1] Eine Gesundheitsgefährdung des Verbrauchers ist höchstens bei Produkten zu erwarten, die aus stark verschimmelten Rohmaterialien hergestellt wurden.^[2]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Sermorelinacetat enthalten.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Sterigmatocystin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2025 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} César Horacio Díaz Nieto, Adrian Marcelo Granero, María Alicia Zon, Héctor Fernández: Sterigmatocystin: A mycotoxin to be seriously considered. In: Food and Chemical Toxicology. Band 118, 2018, S. 460–470, doi:10.1016/j.fct.2018.05.057. 
4. ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Veronica Zingales, Mónica Fernández-Franzón, Maria-José Ruiz: Sterigmatocystin: Occurrence, toxicity and molecular mechanisms of action – A review. In: Food and Chemical Toxicology. Band 146, 2020, S. 111802, doi:10.1016/j.fct.2020.111802. 
6. ↑ Sterigmatocystin. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 7. März 2025 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aflatoxin B₂: CAS-Nr.: 7220-81-7, EG-Nr.: 230-618-8, ECHA-InfoCard: 100.027.835, PubChem: 2724360, ChemSpider: 2006507, Wikidata: Q26840819.