Spirotetramat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spirotetramat
Andere Namen	cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ylethylcarbonat cis-4-(Ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
Summenformel	C21H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 203313-25-1 EG-Nummer (Listennummer) 606-523-6 ECHA-InfoCard 100.106.958 PubChem 9969573 ChemSpider 8145165 Wikidata Q2685527
Eigenschaften
Molare Masse	373,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	142 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 235 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1] leicht löslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​335​‐​361fd​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spirotetramat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetramsäure-Derivate und der Kohlensäureester. Sie wird als Insektizid verwendet und gehört zu den ACC-Hemmern, die die Lipidbiosynthese unterbrechen.

Spirotetramat ist ein ambimobiles Insektizid, d. h., es wird sowohl aufwärts als auch abwärts durch die Leitbündel transportiert.

Die EU-Kommission entschied 2013, Spirotetramat in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.^[6] In Deutschland und Österreich waren Pflanzenschutzmittel mit Spirotetramat erhältlich.

Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit hat zum 30. April 2024 die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Spirotetramat widerrufen. Grund für den Widerruf ist, dass die Genehmigung für den Wirkstoff Spirotetramat gemäß Durchführungsverordnung (EU) 2022/489 ausläuft.^[7][8]

In der Schweiz ist das Pflanzenschutzmittel Movento zugelassen, das Spirotetramat enthält.^[7]

Spirotetramat ist für den Menschen nur gering akut toxisch. Es ist augenreizend und potentiell hautsensitivierend wirken. Bei Versuchen an Ratten konnte keine karzinogene Wirkung nachgewiesen werden.^[5] Spirotetramat ist giftig für wirbellose Wasserlebewesen sowie Bienen.

1. ↑ ^{a b c d e} SPIROTETRAMAT (234) (PDF; 2,5 MB) von der FAO.
2. ↑ Eintrag zu Spirotetramat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Spirotetramat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Spirotetramat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
5. ↑ ^{a b c} Pesticide Fact Sheet Spirotetramat. EPA, Juni 2008, abgerufen am 23. Januar 2018. 
6. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1177/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
7. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirotetramat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.
8. ↑ Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Spirotetramat. In: www.bvl.bund.de. Abgerufen am 6. Dezember 2024.