Der Scottish FA Cup wurde 1905/06 zum 33. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußballpokalwettbewerb begann am 27. Januar 1906 und endete mit dem Finale am 28. April 1906, in dem sich Heart of Midlothian gegen Third Lanark mit 1:0 durchsetzen konnte. Das Spiel wurde im Ibrox Park in Glasgow ausgetragen. Die Hearts feierten von 1891 bis zum Jahr 1906 die größten Erfolge in der Klubgeschichte mit zwei Meisterschaften und vier Pokalsiegen. Für die Hearts sollte es der letzte Titel bis 1955 sein.
1. Runde
Ausgetragen wurden die Begegnungen am 27. Januar 1906.
George Philip, Harry McNaught, David Philp (C), Frank McLaren, Charlie Thomson, Jimmy Dickson, George Couper, Bobby Walker, Alex Menzies, David Wilson, George Wilson Cheftrainer: William Waugh
Jimmy Raeside, Robert Barr, David Hill, John Cross, John Neilson, James Comrie, James Johnston, Robert Graham, Willie Reid, Hughie Wilson, David Munro