Der Scottish FA Cup wurde 1895/96 zum 23. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußballpokalwettbewerb begann am 11. November 1895 und endete mit dem Finale am 14. März 1896, in dem sich Heart of Midlothian gegen die Hibs im Edinburgh Derby mit 3:1 durchsetzen konnte. Das Spiel wurde im Logie Green in Edinburgh ausgetragen und sollte bis heute das einzige Schottische Pokalfinale sein das nicht in Glasgow ausgespielt wurde.[1] Die Hearts feierten in dieser Zeit die größten Erfolge in der Klubgeschichte mit zwei Meisterschaften und vier gewonnenen Pokalsiegen.
1. Runde
Ausgetragen wurden die Begegnungen am 11. November 1895. Die beiden Wiederholungsspiele fanden am 2. Januar 1896 statt.
Fairbairn, McCartney, Mirk, Isaac Begbie, Russell, George Hogg, Mclaren, Davie Baird, Willie Michael, John Walker, Alexander King
Pat McCall, Tom Robertson, Thomas McFarlane, Barney Breslin, Bobby Neill, James Murphy, Pat Murray, Jack Kennedy, Willie Groves, Willie Smith, John O’Neill