Santal (Isoflavon)

Strukturformel
Strukturformel von Santal
Allgemeines
Name Santal (Isoflavon)
Andere Namen

7-Methoxy-3,4,5-trihydroxyisoflavon

Summenformel C16H12O6
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-60-2
PubChem 9926336
ChemSpider 8101970
Wikidata Q104402253
Eigenschaften
Molare Masse 300,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,484 g·cm−3 (Monohydrat)[3]

Schmelzpunkt

223 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Santal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone, genauer ein Methoxyisoflavon.

Vorkommen

Baphia nitida

Santal kommt natürlich in Baphia nitida und Pterocarpus santalinus L., sowie Sandelholz, Rotholz und anderen Hölzern vor.[5][2]

Gewinnung und Darstellung

Santal kann durch Ringschluss von Desoxybenzoin mit Ethylformiat und Natrium gewonnen werden.[6]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Methylierung von 5:7:3′4′-Tetrahydroxy-Isoflavon mit Dimethylsulfat.[7]

Eigenschaften

Santal-Monohydrat ist ein gelber Feststoff, der eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pca21 (Raumgruppen-Nr. 29)Vorlage:Raumgruppe/29 besitzt.[3]

Einzelnachweise

  1. Harry Raudnitz, Gertrud Perlmann: Über Santal, Pterocarpin und Homo-pterocarpin, die farblosen Begleiter des Santalins (II. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 68, Nr. 9, 1935, S. 1862–1866, doi:10.1002/cber.19350680938.
  2. a b c Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-199991-7, S. 2002 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b K. S. Knight, C. T. Smith, T. G. Waddell, B. Noll: Santal monohydrate, an isoflavone isolated from Wyethia mollis. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 70, Nr. 3, 2014, S. o267–o267, doi:10.1107/S1600536814002670, PMID 24764982.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. A. Arnold: Aufbau · Speicherung · Mobilisierung und Umbildung der Kohlenhydrate. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-94731-5, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. P.H. Abelson, H. Barkemeyer, K. Bernauer, A.E. Dimond, H.H. Inhoffen, K. Irmscher, F. Korte, I. Korte, H. Kuhn, W.A. Schroeder, B.B. Stowe, K. Venkataraman: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry... Springer Vienna, 2012, ISBN 978-3-7091-8052-5, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. N. Narasimhachari, T. R. Seshadri: Synthetic experiments in the benzopyrone series. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 32, Nr. 5, 1950, S. 342, doi:10.1007/BF03170850.