Roquefortin C

Strukturformel
Allgemeines
Name	Roquefortin C
Andere Namen	Roquefortin; (3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-Imidazol-4-ylmethylen)-10b-(2-methyl-3-buten-2-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indol-1,4(3H,5aH)-dion;
Summenformel	C22H23N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	21608802
ChemSpider	10246629
Wikidata	Q7366803
Eigenschaften
Molare Masse	389,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	1 g·l−1 je in Chloroform, DSMO, Ethylacetat; 10 g·l−1 in Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Roquefortin C (Synonym: Roquefortin) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Erstmals wurde es aus dem zur Blauschimmelkäse-Herstellung verwendeten Penicillium roqueforti isoliert.

Vorkommen

Roquefortin C wurde erstmals 1975 von japanischen Forschern in Penicillium roqueforti gefunden.^[2] Es wird auch von weiteren Penicillium-Arten (etwa P. notatum, P. oxalicum, P. communi, P. corymbiferum, P. expansum, P. urticae^[2] sowie P. crustosum^[3]) produziert.

In Untersuchungen an Blauschimmel-Käsesorten wurde Roquefortin C in unterschiedlichen Konzentrationen gefunden (bis zu 6,8 mg/kg,^[4] durchschnittlich 0,42 mg/kg,^[5] bis zu 1,47 mg/kg,^[6] bis zu 12 mg/kg^[7]).

Eigenschaften

Roquefortin C ist ein Indolalkaloid. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Chloroform löslich, hingegen nur wenig in Wasser und Hexan.^[8] Der Schmelzpunkt des aus Methanol-Wasser kristallisierten Solvats wird mit 195–200 °C angegeben.^[8] Roquefortin C ist optisch aktiv.

Roquefortin C gilt als schwaches Neurotoxin.^[9] Toxizitätsstudien liefern unterschiedliche Ergebnisse.^[2] Es wird davon ausgegangen, dass im Blauschimmelkäse vorhandenes Roquefortin C kein Gesundheitsrisiko für Verbraucher darstellt.^[9] Aus Fallbeschreibungen ergaben sich Hinweise auf Roquefortin-C-verursachte Vergiftungen bei Hunden.^[10]

Das 3,12-Z-Isomer von Roquefortin C ist das erstmals 1979 unter photochemischer Einwirkung erhaltene Isoroquefortin C.^{[S 1]} Es kommt nicht natürlich vor.^[11]

Chemische Struktur von Isoroquefortin C

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Roquefortine C, ≥98% (HPLC), from Penicillium roqueforti bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2025 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Final risk assessment Penicillium roqueforti (PDF-Datei), 1997, auf epa.gov
↑ Richard J. COLE, Joe W. Dorner, Richard H. Cox, Lawrence W. Raymond: Two classes of alkaloid mycotoxins produced by Penicillium crustosum Thom isolated from contaminated beer. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, Band 31, Nummer 3, S. 655–657. doi:10.1021/jf00117a045.
↑ Peter Scott, Barry P C Kennedy: Analysis of blue cheese for roquefortine and other alkaloids from Penicillium roqueforti. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, Band 24, Nummer 4, S. 865–868. doi:10.1021/jf60206a028.
↑ G. M. Ware, C. W. Thorpe, A. E. Pohland: Determination of roquefortine in blue cheese and blue cheese dressing by high pressure liquid chromatography with ultraviolet and electrochemical detectors. In: Journal - Association of Official Analytical Chemists. Band 63, Nummer 3, 1980, S. 637–641, PMID 7430050.
↑ Carlo Finoli, A. Vecchio, Antoniëtta Galli, Iván Dragoni: Roquefortine C Occurrence in Blue Cheese. In: Journal of Food Protection. 2001, Band 64, Nummer 2, S. 246–251. doi:10.4315/0362-028X-64.2.246.
↑ Meri Kokkonen, Marika Jestoi, Aldo Rizzo: Determination of selected mycotoxins in mould cheeses with liquid chromatography coupled to tandem with mass spectrometry. In: Food Additives & Contaminants. 2005, Band 22, Nummer 5, S. 449–456. doi:10.1080/02652030500089861.
↑ ^a ^b P.M. Scott: Roquefortine. In: V. Betina (Hrsg.): Mycotoxins. Production, Isolation, Separation and Purification (Developments in Food Science). Elsevier, 1984. S. 463 ff.
↑ ^a ^b Abdelhamid Abbas, Alan D. W. Dobson: Yeasts and Molds | Penicillium roqueforti. In: Elsevier eBooks. 2011, S. 772–775, doi:10.1016/B978-0-12-374407-4.00363-0.
↑ N. R. Lowes, R. A. Smith, B. E. Beck: Roquefortine in the stomach contents of dogs suspected of strychnine poisoning in Alberta. In: The Canadian veterinary journal = La revue veterinaire canadienne. Band 33, Nummer 8, August 1992, S. 535–538, PMID 17424061, PMC 1481371 (freier Volltext).
↑ Bruno Schiavi, David J. Richard, Madeleine M. Joullié: Total Synthesis of Isoroquefortine C. In: The Journal of Organic Chemistry. 2001, Band 67, Nummer 3, S. 620–624 doi:10.1021/jo0106593.

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoroquefortin C: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 6436831, ChemSpider: 4941441, Wikidata: Q63399765.

[Sigma-1] Datenblatt Roquefortine C, ≥98% (HPLC), from Penicillium roqueforti bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2025 (PDF).

[epa1997-2] Final risk assessment Penicillium roqueforti (PDF-Datei), 1997, auf epa.gov

[cole1983-3] Richard J. COLE, Joe W. Dorner, Richard H. Cox, Lawrence W. Raymond: Two classes of alkaloid mycotoxins produced by Penicillium crustosum Thom isolated from contaminated beer. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, Band 31, Nummer 3, S. 655–657. doi:10.1021/jf00117a045.

[scott1976-4] Peter Scott, Barry P C Kennedy: Analysis of blue cheese for roquefortine and other alkaloids from Penicillium roqueforti. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, Band 24, Nummer 4, S. 865–868. doi:10.1021/jf60206a028.

[ware1980-5] G. M. Ware, C. W. Thorpe, A. E. Pohland: Determination of roquefortine in blue cheese and blue cheese dressing by high pressure liquid chromatography with ultraviolet and electrochemical detectors. In: Journal - Association of Official Analytical Chemists. Band 63, Nummer 3, 1980, S. 637–641, PMID 7430050.

[finoli2001-6] Carlo Finoli, A. Vecchio, Antoniëtta Galli, Iván Dragoni: Roquefortine C Occurrence in Blue Cheese. In: Journal of Food Protection. 2001, Band 64, Nummer 2, S. 246–251. doi:10.4315/0362-028X-64.2.246.

[Kokkonen2005-7] Meri Kokkonen, Marika Jestoi, Aldo Rizzo: Determination of selected mycotoxins in mould cheeses with liquid chromatography coupled to tandem with mass spectrometry. In: Food Additives & Contaminants. 2005, Band 22, Nummer 5, S. 449–456. doi:10.1080/02652030500089861.

[Betina-8] P.M. Scott: Roquefortine. In: V. Betina (Hrsg.): Mycotoxins. Production, Isolation, Separation and Purification (Developments in Food Science). Elsevier, 1984. S. 463 ff.

[abbas2011-9] Abdelhamid Abbas, Alan D. W. Dobson: Yeasts and Molds | Penicillium roqueforti. In: Elsevier eBooks. 2011, S. 772–775, doi:10.1016/B978-0-12-374407-4.00363-0.

[lowes1992-10] N. R. Lowes, R. A. Smith, B. E. Beck: Roquefortine in the stomach contents of dogs suspected of strychnine poisoning in Alberta. In: The Canadian veterinary journal = La revue veterinaire canadienne. Band 33, Nummer 8, August 1992, S. 535–538, PMID 17424061, PMC 1481371 (freier Volltext).

[Schiavi2001-12] Bruno Schiavi, David J. Richard, Madeleine M. Joullié: Total Synthesis of Isoroquefortine C. In: The Journal of Organic Chemistry. 2001, Band 67, Nummer 3, S. 620–624 doi:10.1021/jo0106593.

[11] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoroquefortin C: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 6436831, ChemSpider: 4941441, Wikidata: Q63399765.

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