Reactive Blue 7

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Reactive Blue 7
Allgemeines
Name C.I. Reactive Blue 7
Andere Namen
  • Cuprat(3-), [C-[[[5-[(4-Amino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]amino]sulfonyl]-C-(aminosulfonyl)-29H,31H-phthalocyanin-C,C-disulfonato(5-)-κN29N30N31N32]-, Wasserstoff (1:3)
  • Cuprat(3-), [C-[[[5-[(4-Amino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]amino]sulfonyl]-C-(aminosulfonyl)-29H,31H-phthalocyanin-C,C-disulfonato(5-)-κN29N30N31N32]-, Triwasserstoff
  • C.I. Nr. 74460
Summenformel C41H24ClCuN15O13S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12238-09-4
EG-Nummer 235-470-8
ECHA-InfoCard 100.032.234
Wikidata Q135181519
Eigenschaften
Molare Masse 1194,06 g·mol−1[1]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Blue 7 ist ein Reaktivfarbstoff aus der Klasse der Phthalocyaninfarbstoffe.[4][2]

Darstellung

Die Synthese von Reactive Blue 7 geht von Kupferphthalocyanin aus. Mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid werden die vier Benzolringe des Chromophors chlorsulfoniert und man erhält als Zwischenstufe das Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid.[5] Eine Sulfonsäurechlorid-Gruppe wird mit 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure[S 1] zu dem entsprechenden Sulfonsäureanilid umgesetzt und anschließend erfolgt die Kondensation mit 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin zu dem Dichlortriazin-Farbstoff. Dieser wird anschließend mit Ammoniak zum Monochlortriazin-Farbstoff umgesetzt, wobei gleichzeitig eine der Sulfochloridgruppen zum Sulfonamid reagiert.[6] Die verbleibenden Sulfonchlorid-Gruppen werden zu Sulfonsäure-Gruppen hydrolysiert.[4]

Einzelnachweise

  1. Substance Details. Environmental Protection Agency, abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  2. a b Reactive Blue 7. In: World dye variety. Abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Edward Noah Abrahart, J. B. Stothers: Reactive dyes. In: britannica.com. Encyclopædia Britannica, Inc., abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  5. G. Booth: Phthalocyanines. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 261.
  6. E. Siegel: Reactive Groups. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band VI. Academic Press, New York, London 1971, S. 131 ff.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 88-63-1, EG-Nr.: 201-846-5, ECHA-InfoCard: 100.001.678, GESTIS: 17220, PubChem: 66623, ChemSpider: 59990, Wikidata: Q27269698.