Quinisocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Quinisocain
Andere Namen	3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin (IUPAC); Quinisocainum (Latein); Dimethisoquin (USAN); Chinisocain;
Summenformel	C17H24N2O (Quinisocain); C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-700-0
ECHA-InfoCard	100.001.546
PubChem	6857
ChemSpider	6596
DrugBank	DB13683
Wikidata	Q1478199
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AB05
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt	146 °C (Quinisocain); 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) ;
Siedepunkt	155–157 °C (4 hPa)
Brechungsindex	1,5486 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quinisocain (INN), auch Dimethisoquin (USAN), ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.^[2]

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.^[5]

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.^[6]

Handelsnamen

Haenal^® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
Isochinol^® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Quinisocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. August 2025.
↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 1-904798-76-4 (Volltext in der Google-Buchsuche).
↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893.

[ChemIDplus-1] Eintrag zu Quinisocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.

[CRC90_3_186-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.

[ECHA-4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. August 2025.

[5] Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 1-904798-76-4 (Volltext in der Google-Buchsuche).

[pmid11714893-6] Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893.

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